ethyl 6-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 501416-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 6-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)Glc3Ac4Ac6Ac(a1-6)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-4)]Gal(b)-SEt；[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxymethyl]-6-ethylsulfanyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 501416-35-9
• 化学式: C₄₈H₅₀O₁₆S
• 分子量: 914.981
• InChiKey: NPEBNHYNOHCALK-SVDOGQCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊烯-1-基 2,3,4-三-O-苄基-D-吡喃葡萄糖苷 、 ethyl 6-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  S-苯并恶唑基（SBox）糖苷是新颖的，多功能的糖基供体，用于立体选择性的1,2-顺式糖基化。

  摘要：

  [反应：见正文]合成了新型糖基供体S-苯并恶唑基（SBox）糖苷，已针对各种保护基操作进行了测试，并将其应用于高度立体选择性的1,2-顺式糖基化。这些化合物满足了现代糖基供体的要求，例如可及性，对保护基操纵的高度稳定性以及温和的活化条件。还证明了SBox糖苷可以承受其他糖基供体的活化条件，因此可以使O-戊烯基和硫代糖苷发生选择性糖基化。

  DOI：

  10.1021/ol0273452
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl bromide 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 6-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  S-苯并恶唑基（SBox）糖苷是新颖的，多功能的糖基供体，用于立体选择性的1,2-顺式糖基化。

  摘要：

  [反应：见正文]合成了新型糖基供体S-苯并恶唑基（SBox）糖苷，已针对各种保护基操作进行了测试，并将其应用于高度立体选择性的1,2-顺式糖基化。这些化合物满足了现代糖基供体的要求，例如可及性，对保护基操纵的高度稳定性以及温和的活化条件。还证明了SBox糖苷可以承受其他糖基供体的活化条件，因此可以使O-戊烯基和硫代糖苷发生选择性糖基化。

  DOI：

  10.1021/ol0273452

文献信息

• <i>S</i>-Benzoxazolyl as a Stable Protecting Moiety and a Potent Anomeric Leaving Group in Oligosaccharide Synthesis
  作者：Medha N. Kamat、Cristina De Meo、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/jo071191s

  日期：2007.8.31

  As a part of a program for developing new versatile building blocks for stereoselective glycosylation and convergent oligosaccharide synthesis, we demonstrated that S-benzoxazolyl (SBox) glycosides are stable toward major protecting group manipulations employed in carbohydrate chemistry. On the other hand, they can be glycosidated under relatively mild reaction conditions to afford either 1,2-trans

  作为开发用于立体选择性糖基化和收敛性寡糖合成的新多功能构件的计划的一部分，我们证明了S-苯并恶唑基（SBox）糖苷对碳水化合物化学中采用的主要保护基操作稳定。另一方面，它们可以在相对温和的反应条件下被糖基化以提供1，2-反式或1，2-顺式连接的二糖。还证明了SBox部分的选择性和化学选择性活化是可行的，这通过合成许多寡糖序列得到证明。
• Glycosyl thioimidates in a highly convergent one-pot strategy for oligosaccharide synthesis
  作者：Papapida Pornsuriyasak、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.029

  日期：2005.1

  Application of two classes of thioimidoyl derivatives, S-benzoxazolyl (SBox) and S-thiazolyl (STaz) glycosides to selective activation over thioglycosides is described. These results allowed us to synthesize a tetrasaccharide derivative using a leaving group differentiated one-pot strategy in 73% yield over three sequential glycosylation steps. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• On Orthogonal and Selective Activation of Glycosyl Thioimidates and Thioglycosides: Application to Oligosaccharide Assembly
  作者：Sophon Kaeothip、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/jo201117s

  日期：2011.9.16

  Discrimination among S-thiazolinyl (STaz), S-benzoxazolyl (SBox), and S-ethyl anomeric leaving groups was achieved by fine-tuning activation conditions. Preferential glycosidation of a certain leaving group is determined neither by the strength of the activating reagent nor by the stability of the leaving group itself; instead, the type of activation plays the key role. The activation conditions established herein were applied to a sequential five-step synthesis of a hexasaccharide using six monosaccharide building blocks equipped with six different leaving groups.