[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[6-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate | 763103-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[6-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 763103-09-9
• 化学式: C₂₀H₂₉N₅O₇Si
• 分子量: 479.565
• InChiKey: AQFKSEBOQDVDCG-ARFHVFGLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[6-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-trimethylsilylethyl N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过 ZnBr2 处理去除寡核苷酸合成的甲硅烷基保护基团

  摘要：

  合成了用 N-(三甲基甲硅烷氧基羰基) (Teoc) 和 P-(三甲基甲硅烷基乙醇) (Tse) 基团保护的寡核苷酸，并通过单一的 ZnBr2 处理脱保护。最后，它通过与 TCEP 的二硫键断裂而从固体支持物上释放出来。寡核苷酸是在没有任何碱性处理的情况下获得的。

  DOI：

  10.1081/ncn-200060342
• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基甲硅烷基乙氧基羰酰氯 、 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyadenosine 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[6-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 ZnBr2 处理去除寡核苷酸合成的甲硅烷基保护基团

  摘要：

  合成了用 N-(三甲基甲硅烷氧基羰基) (Teoc) 和 P-(三甲基甲硅烷基乙醇) (Tse) 基团保护的寡核苷酸，并通过单一的 ZnBr2 处理脱保护。最后，它通过与 TCEP 的二硫键断裂而从固体支持物上释放出来。寡核苷酸是在没有任何碱性处理的情况下获得的。

  DOI：

  10.1081/ncn-200060342

文献信息

• Lewis acid deprotection of silyl-protected oligonucleotides and base-sensitive oligonucleotide analogues
  作者：Fernando Ferreira、Jean-Jacques Vasseur、François Morvan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.081

  日期：2004.8

  Oligonucleotides protected with N-(trimethylsilyiethoxycarbonyl) (Teoc) and P-(trimethylsilylethanol) (Tse) groups were synthesized and deprotected by a single ZnBr2 treatment. Teoc group stabilized dA against depurination. This strategy was applied to the synthesis of base-sensitive oligonucleotide prodrugs bearing S-acetyl-2-thioethyl (Sate) phosphotriesters. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.