2-trimethylsilylethyl N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamate | 763103-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamate
• CAS: 763103-10-2
• 化学式: C₃₇H₄₃N₅O₇Si
• 分子量: 697.863
• InChiKey: INMCLDDCVOLKIS-DCMFLLSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl N,N,N',N'-tetraisopropylphosphorodiamidite 、 2-trimethylsilylethyl N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamate 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到2-trimethylsilylethyl N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[[di(propan-2-yl)amino]-(2-trimethylsilylethoxy)phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过 ZnBr2 处理去除寡核苷酸合成的甲硅烷基保护基团

  摘要：

  合成了用 N-(三甲基甲硅烷氧基羰基) (Teoc) 和 P-(三甲基甲硅烷基乙醇) (Tse) 基团保护的寡核苷酸，并通过单一的 ZnBr2 处理脱保护。最后，它通过与 TCEP 的二硫键断裂而从固体支持物上释放出来。寡核苷酸是在没有任何碱性处理的情况下获得的。

  DOI：

  10.1081/ncn-200060342
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyadenosine 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 2-trimethylsilylethyl N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过 ZnBr2 处理去除寡核苷酸合成的甲硅烷基保护基团

  摘要：

  合成了用 N-(三甲基甲硅烷氧基羰基) (Teoc) 和 P-(三甲基甲硅烷基乙醇) (Tse) 基团保护的寡核苷酸，并通过单一的 ZnBr2 处理脱保护。最后，它通过与 TCEP 的二硫键断裂而从固体支持物上释放出来。寡核苷酸是在没有任何碱性处理的情况下获得的。

  DOI：

  10.1081/ncn-200060342

文献信息

• Lewis acid deprotection of silyl-protected oligonucleotides and base-sensitive oligonucleotide analogues
  作者：Fernando Ferreira、Jean-Jacques Vasseur、François Morvan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.081

  日期：2004.8

  Oligonucleotides protected with N-(trimethylsilyiethoxycarbonyl) (Teoc) and P-(trimethylsilylethanol) (Tse) groups were synthesized and deprotected by a single ZnBr2 treatment. Teoc group stabilized dA against depurination. This strategy was applied to the synthesis of base-sensitive oligonucleotide prodrugs bearing S-acetyl-2-thioethyl (Sate) phosphotriesters. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.