4,5-bis-(4-fluoro-phenyl)-2-methylsulfanyl-1H-imidazole | 62894-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-bis-(4-fluoro-phenyl)-2-methylsulfanyl-1H-imidazole
• 英文别名: 4,5-bis(4-fluorophenyl)-2-methylsulfanyl-1H-imidazole
• CAS: 62894-49-9
• 化学式: C₁₆H₁₂F₂N₂S
• 分子量: 302.347
• InChiKey: PIZWHJUOEAIXDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-223.5 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  449.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis-(4-fluoro-phenyl)-2-methylsulfanyl-1H-imidazole 、 间氯过氧苯甲酸 生成 4,5-bis(4-fluorophenyl)-2-methylsulfinyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  SHARPE, T. R.;CHERKOFSKY, S. C.;HEWES, W. E.;SMITH, D. H.;GREGORY, W. A.;+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 9, 1188-1194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟安息香 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,5-bis-(4-fluoro-phenyl)-2-methylsulfanyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  4,5-二芳基-2-（取代硫代）-1H-咪唑及其亚砜和砜的制备及其抗关节炎和止痛作用。

  摘要：

  合成了一系列的4,5-二芳基-2-（取代硫代）-1H-咪唑，并在大鼠佐剂诱导的关节炎试验和小鼠苯基-对苯醌扭曲（PQW）试验中用作抗炎和镇痛药。发现几种类似物比苯基丁a和消炎痛更有效。讨论了构效关系。发现其中一种化合物4,5-双（4-氟苯基）-2-[（（1,1,2,2-四氟乙基）-磺酰基] -1H-咪唑（8d，tiflamizole）是在大鼠佐剂诱导的关节炎试验中具有消炎痛的作用，目前正在作为抗关节炎药进行临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00147a011