(3R,5R,6R,7S,8R,9R)-3-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-2-methyl-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-9-(phenylmethoxymethyl)-1,10-dioxa-2-azaspiro[4.5]decane | 717843-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,5R,6R,7S,8R,9R)-3-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-2-methyl-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-9-(phenylmethoxymethyl)-1,10-dioxa-2-azaspiro[4.5]decane
• CAS: 717843-58-8
• 化学式: C₆₄H₆₉NO₁₁
• 分子量: 1028.25
• InChiKey: PCMQJXQGZFELQU-GKZKKNAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,6R,7S,8R,9R)-3-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-2-methyl-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-9-(phenylmethoxymethyl)-1,10-dioxa-2-azaspiro[4.5]decane 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以51.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  的1,3-偶极环加成外-methylenesugars与硝酮：方法新氨基Ç -ketosyl二糖

  摘要：

  在回流的甲苯溶液中，将外亚甲基糖1a - c与糖硝酮2进行立体选择性的1,3-偶极环加成反应，得到相应的环加合物，酮基螺-异-异唑烷二糖3a和4a - c。通过用Zn-AcOH-Ac 2 O处理或催化加氢（Pd（OH）2 / C）对异恶唑烷环的N-O键进行还原性裂解，环加合物3a可以轻松转化为新型氨基- ç -disaccharide具有一个酮糖形式，提供一种新的氨基-接入ç-酮基二糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.155
• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-gluco-hept-1-enitol 、 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以17.4%的产率得到(3R,5R,6R,7S,8R,9R)-3-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-2-methyl-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-9-(phenylmethoxymethyl)-1,10-dioxa-2-azaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  的1,3-偶极环加成外-methylenesugars与硝酮：方法新氨基Ç -ketosyl二糖

  摘要：

  在回流的甲苯溶液中，将外亚甲基糖1a - c与糖硝酮2进行立体选择性的1,3-偶极环加成反应，得到相应的环加合物，酮基螺-异-异唑烷二糖3a和4a - c。通过用Zn-AcOH-Ac 2 O处理或催化加氢（Pd（OH）2 / C）对异恶唑烷环的N-O键进行还原性裂解，环加合物3a可以轻松转化为新型氨基- ç -disaccharide具有一个酮糖形式，提供一种新的氨基-接入ç-酮基二糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.155

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of exo -methylenesugars with nitrone: approach to new amino- C -ketosyl disaccharides
  作者：Xiaoliu Li、Hideyo Takahashi、Hiro Ohtake、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.155

  日期：2004.5

  ketosyl spiro-isoxazolidine disaccharides 3a and 4a–c. Followed by reductive cleavage of the N–O bond of the isoxazolidine ring with the treatment of Zn–AcOH–Ac2O or with catalytic hydrogenation (Pd(OH)2/C), the cycloadduct 3a could be readily converted into a novel amino-C-disaccharide possessing a ketose form, providing an access to a novel amino-C-ketosyl disaccharides.

  在回流的甲苯溶液中，将外亚甲基糖1a - c与糖硝酮2进行立体选择性的1,3-偶极环加成反应，得到相应的环加合物，酮基螺-异-异唑烷二糖3a和4a - c。通过用Zn-AcOH-Ac 2 O处理或催化加氢（Pd（OH）2 / C）对异恶唑烷环的N-O键进行还原性裂解，环加合物3a可以轻松转化为新型氨基- ç -disaccharide具有一个酮糖形式，提供一种新的氨基-接入ç-酮基二糖。