N-2-(2'-pyridinocarbonyl)-O-1,3,4,6-tetraacetyl-β-D-glucosamine | 384834-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-2-(2'-pyridinocarbonyl)-O-1,3,4,6-tetraacetyl-β-D-glucosamine
• CAS: 384834-92-8
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₁₀
• 分子量: 452.418
• InChiKey: UKJWLOHPJYXKNL-HGJKNBTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  156.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 pyridin-2-yl tosylate 、 tetra-acetyl glucosamine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以55%的产率得到N-2-(2'-pyridinocarbonyl)-O-1,3,4,6-tetraacetyl-β-D-glucosamine
  参考文献：
  名称：

  化学计量和亚化学计量 12CO 和 13CO 的异位生成及其在钯催化氨基羰基化中的有效掺入

  摘要：

  使用简单的密封两室系统实现了异位生成一氧化碳 (CO) 及其在钯催化的羰基化反应中的有效结合的新技术。CO 的异位生成是通过钯催化的叔酰氯脱羰使用源自 Pd(dba)(2) 和 P(tBu)(3) 的催化剂产生的。使用新戊酰氯作为 CO 前体的初步研究为仅使用 1.5 当量的 CO 对 2-吡啶基甲苯磺酸酯衍生物进行氨基羰基化提供了另一种方法。 酰氯 CO 前体的进一步设计导致开发了一种新的固体、稳定、并且易于处理用于化学转化的 CO 源。这种 CO 前体的合成也为后期安装同位素碳标记的酰氯以随后释放气态 [(13)C]CO 提供了切入点。结合旨在应用 CO 作为限制剂的研究，该方法提供了高效的钯催化氨基羰基化，CO 结合率高达 96%。异位生成的 CO 和双室系统在几种药物化合物的合成中进行了测试，所有这些化合物都被标记为 [(13)C] 羰基对应物，基于限制 CO 的产率从良好到极好。

  DOI：

  10.1021/ja200818w

文献信息

• Sugar-Annulated Oxazoline Ligands: A Novel Pd(II) Complex and Its Application in Allylic Substitution
  作者：Jochen Kraft、Katharina Mill、Thomas Ziegler

  DOI：10.3390/molecules21121704

  日期：——

  complexation with the palladium(II) species. Both glycosylated ligands resulted in high asymmetric induction (up to 98% ee) upon application as chiral ligands in the Pd-catalyzed allylic alkylation of rac-1,3-diphenylallyl acetate with dimethyl malonate (Tsuji-Trost reaction). Both ligands provided mainly the (R)-enantiomer of the alkylation product.

  由d-葡萄糖胺盐酸盐和1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-β制备了两种新型碳水化合物衍生的吡啶基(PYOX)-和环丙基(CYBOX)-取代的恶唑啉配体分别分两步制备-d-吡喃葡萄糖盐酸盐。糖环化的 PYOX 配体与 Pd(II) 形成稳定的金属配合物，并通过核磁共振波谱和 X 射线晶体学对其进行了充分表征。NMR 和 X 射线分析揭示了与钯 (II) 物质络合后糖部分的构象发生了变化。两种糖基化配体在作为手性配体应用于 Pd 催化的 rac-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯与丙二酸二甲酯的烯丙基烷基化（Tsuji-Trost 反应）中时，均产生高不对称诱导（高达 98% ee）。两种配体主要提供烷基化产物的(R)-对映体。