methyl (2R,3S,4R)-2-benzyl-4-nitro-3-phenylpentanoate | 1362502-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: methyl (2R,3S,4R)-2-benzyl-4-nitro-3-phenylpentanoate
• CAS: 1362502-52-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: WPSXLQRWRBXYCM-ZTFGCOKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4R)-2-benzyl-4-nitro-3-phenylpentanoate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到(3R,4S,5R)-3-benzyl-5-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  适应底物挑战：肽作为催化剂共轭醛与α，β-二取代硝基烯烃的加成反应

  摘要：

  醛与α，β-二取代的硝基烯烃的共轭加成反应非常重要，因为它们提供了三个连续的立体异构中心，可用于合成的γ-硝基醛。由于与例如β-单取代的硝基烯烃相比，α，β-二取代的硝基烯烃的反应性大大降低，因此此类反应具有挑战性。对少量Pro‐Pro‐Xaa型肽（Xaa =酸性氨基酸）的测试导致鉴定H‐Pro‐Pro‐ D-Gln-OH和H-Pro-Pro-Asn-OH是这种转化的出色的立体选择性催化剂。这些肽中有5 mol％存在时，醛与α，β-二取代硝基烯烃的不同组合容易相互反应，从而以高收率和非对映选择性以及出色的对映选择性提供γ-硝基醛。γ-硝基醛很容易获得手性吡咯烷以及完全取代的γ-丁内酰胺和γ-氨基酸。机理研究表明，所有三个立体异构中心的构型均由肽催化剂诱导。仅观察到少量来自均醛醇缩合反应的产物，证明了肽催化剂的高化学选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201102484
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-4-nitro-3-phenylpentanal 在 Jones reagent 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl (2R,3S,4R)-2-benzyl-4-nitro-3-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  适应底物挑战：肽作为催化剂共轭醛与α，β-二取代硝基烯烃的加成反应

  摘要：

  醛与α，β-二取代的硝基烯烃的共轭加成反应非常重要，因为它们提供了三个连续的立体异构中心，可用于合成的γ-硝基醛。由于与例如β-单取代的硝基烯烃相比，α，β-二取代的硝基烯烃的反应性大大降低，因此此类反应具有挑战性。对少量Pro‐Pro‐Xaa型肽（Xaa =酸性氨基酸）的测试导致鉴定H‐Pro‐Pro‐ D-Gln-OH和H-Pro-Pro-Asn-OH是这种转化的出色的立体选择性催化剂。这些肽中有5 mol％存在时，醛与α，β-二取代硝基烯烃的不同组合容易相互反应，从而以高收率和非对映选择性以及出色的对映选择性提供γ-硝基醛。γ-硝基醛很容易获得手性吡咯烷以及完全取代的γ-丁内酰胺和γ-氨基酸。机理研究表明，所有三个立体异构中心的构型均由肽催化剂诱导。仅观察到少量来自均醛醇缩合反应的产物，证明了肽催化剂的高化学选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201102484