methyl (2S,4R)-4-tert-butyldimethylsiloxy-6-<(S)-2,3-dimethoxypropyl>-tetrahydro-N-methoxalyl-5,5-dimethyl-2H-pyran-2-carboximidate | 139301-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4R)-4-tert-butyldimethylsiloxy-6-<(S)-2,3-dimethoxypropyl>-tetrahydro-N-methoxalyl-5,5-dimethyl-2H-pyran-2-carboximidate
• CAS: 139301-84-1
• 化学式: C₂₃H₄₃NO₈Si
• 分子量: 489.682
• InChiKey: MVKSCTQGRMZRLQ-FYPUKUJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  101.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-4-tert-butyldimethylsiloxy-6-<(S)-2,3-dimethoxypropyl>-tetrahydro-N-methoxalyl-5,5-dimethyl-2H-pyran-2-carboximidate 在 RhCl(PPh₃)3 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 13-O-(tert-butyldimethylsilyl)meropederoate 、 N-{(R)-[(2S,4R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((S)-2,3-dimethoxy-propyl)-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-methoxy-methyl}-oxalamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pederin: The Metallated Dihydropyran Approach. Stereoselective Reduction ofN-AcylimidatesviaRhodium-Catalysed Hydroboration

  摘要：

  本研究描述了一种基于金属化二氢吡喃 8 与草氨酸酯衍生物 9 结合的昆虫毒素 pederin (1) 的合成方法。值得注意的特点包括：(a) 可容忍杂原子官能团的金属化二氢吡喃的新构建方法；(b) 铑催化的氢硼化反应，可立体控制 C10 处立体中心的形成。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28418
• 作为产物：
  描述：

  (1,2-dimethyl-propenyloxy)-trimethyl-silane 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 methyl (2S,4R)-4-tert-butyldimethylsiloxy-6-<(S)-2,3-dimethoxypropyl>-tetrahydro-N-methoxalyl-5,5-dimethyl-2H-pyran-2-carboximidate
  参考文献：
  名称：

  Pederin: The Metallated Dihydropyran Approach. Stereoselective Reduction ofN-AcylimidatesviaRhodium-Catalysed Hydroboration

  摘要：

  本研究描述了一种基于金属化二氢吡喃 8 与草氨酸酯衍生物 9 结合的昆虫毒素 pederin (1) 的合成方法。值得注意的特点包括：(a) 可容忍杂原子官能团的金属化二氢吡喃的新构建方法；(b) 铑催化的氢硼化反应，可立体控制 C10 处立体中心的形成。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28418