(1,2-dimethyl-propenyloxy)-trimethyl-silane | 17510-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1,2-dimethyl-propenyloxy)-trimethyl-silane
• 英文别名: trimethyl((3-methylbut-2-en-2-yl)oxy)silane；Silane, [(1,2-dimethyl-1-propenyl)oxy]trimethyl-；trimethyl(3-methylbut-2-en-2-yloxy)silane
• CAS: 17510-44-0
• 化学式: C₈H₁₈OSi
• 分子量: 158.316
• InChiKey: QFQWPVVYTACNFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 70 Torr)
• 密度：
  0.808±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2-dimethyl-propenyloxy)-trimethyl-silane 在 溴 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 3-溴-3-甲基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Halogenation of Enol Silyl Ethers. Synthesis of Various Types of α-Bromocarbonyl Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1976-23987
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 生成 (1,2-dimethyl-propenyloxy)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  HOLY N.; FOWLER R.; BURNETT E.; LORENZ R., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 5, 613-619

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organosilicon Reducing Reagents for Stereoselective Formations of Silyl Enol Ethers from α-Halo Carbonyl Compounds
  作者：Suman Pramanik、Supriya Rej、Shun Kando、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03005

  日期：2018.2.16

  byproducts. Due to the inertness of the reaction byproducts, we found a one-pot transformation of the in situ generated silyl enol ethers into various α-functionalized carbonyls by reaction with Togni-II reagent or aldehydes.

  通过用2,3,5,6-四甲基-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,4-二氢吡嗪处理α-卤代羰基化合物来实现甲硅烷基烯醇醚的无盐立体选择性合成。在该反应中，产生易除去的三甲基甲硅烷基卤化物和2,3,5,6-四甲基吡嗪作为反应副产物。由于反应副产物的惰性，我们发现通过与Togni-II试剂或醛反应，将原位生成的甲硅烷基烯醇醚一锅转化为各种α-官能化羰基。
• A Convenient Regioselective Synthesis of Mannich Bases
  作者：C. Rochin、O. Babot、J. Dunogues、F. Duboudin

  DOI：10.1055/s-1986-31742

  日期：——

  A new, convenient regioselective process for aminomethylation of ketones is reported, involving the in situ formation of silyl enol ethers and iminium salts.

  报道了一种新的、便捷的酮类化合物氨甲基化区域选择性过程，该过程涉及硅烷基烯醇醚和亚胺盐的现场生成。
• A new practical synthesis of silyl enol ethers
  作者：P. Cazeau、F. Duboudin、F. Moulines、O. Babot、J. Dunogues

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86789-2

  日期：1987.1

  A new, practical route to enoxysilanes is described from simple enolizable aldehydes or ketones, using the trimethylchlorosilane-sodium iodide—tertiary amine reagent in acetonitrile. From certain aldehydes, an onium intermediate has been isolated. A conformational study of this onium intermediate and a thermal unimolecular syn-elimination process may explain the stereoselectivity of the reaction. Such

  描述了一种新的实用的方法，使用三甲基氯硅烷-碘化钠-叔胺试剂在乙腈中，由简单的可烯化的醛或酮制得环氧乙烷。从某些醛中，已分离出一种中间体。对这种鎓中间体和热单分子同消去过程的构象研究可以解释该反应的立体选择性。这样的解释可以扩展到所考虑的所有醛和酮。与羰基衍生物和胺的性质有关的立体因素对反应的区域和立体控制起着至关重要的作用。
• Phosphodiesterase inhibitors. Part 4: Design, synthesis and structure-activity relationships of dual PDE3/4-inhibitory fused bicyclic heteroaromatic-4,4-dimethylpyrazolones
  作者：Koji Ochiai、Satoshi Takita、Akihiko Kojima、Tomohiko Eiraku、Naoki Ando、Kazuhiko Iwase、Tetsuya Kishi、Akira Ohinata、Yuichi Yageta、Tokutaro Yasue、David R. Adams、Yasushi Kohno

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.088

  日期：2012.9

  (-)-6-(7-Methoxy-2-trifluoromethylpyrazolo[1,5-a]pyridin-4-yl)-5-methyl-4,5-dihydro-3-(2H)-pyridazinone (KCA-1490) is a dual PDE3/4 inhibitor that exhibits potent combined bronchodilatory and anti-inflammatory activity. Here we show that a 4,4-dimethylpyrazolone subunit serves as an effective surrogate for the 5-methyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one ring of KCA-1490 whilst lacking a stereogenic centre. The 2- and 7-substituents in the pyrazolo[1,5-a] pyridine subunit markedly influence the PDE-inhibitory profile and can be adjusted to afford either potent PDE4-selective inhibitors or dual PDE3/4 inhibitors. A survey of bicyclic heteroaromatic replacements for the pyrazolo[1,5-a] pyridine allowed further refinement of the inhibitory profile and identified 3-(8-methoxy-2-(trifluoromethyl) imidazo [1,2-a]pyridin-5-yl)-4,4-dimethyl-1H-pyrazol-5(4H)-one as an orally active, achiral KCA-1490 analog with well-balanced dual PDE3/4-inhibitory activity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (-)-6-(7-甲氧基-2-三氟甲基吡razolo[1,5-a]吡啶-4-基)-5-甲基-4,5-二氢-3-(2H)-吡啶嗪酮（KCA-1490）是一种双重PDE3/4抑制剂，表现出强大的联合支气管扩张和抗炎活性。在这里，我们展示了一个4,4-二甲基吡咯酮亚单元可以作为KCA-1490中5-甲基-4,5-二氢吡啶嗪-3(2H)-酮环的有效替代，同时缺乏一个手性中心。吡razolo[1,5-a]吡啶亚单元中的2-和7-取代基对PDE抑制活性谱有显著影响，并且可以进行调整，以获得效力较强的PDE4选择性抑制剂或双重PDE3/4抑制剂。对吡razolo[1,5-a]吡啶的双环杂环芳香族替代物的调查进一步优化了抑制活性，并确定了3-(8-甲氧基-2-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-5-基)-4,4-二甲基-1H-吡咯-5(4H)-酮作为KCA-1490的一种活性良好的非手性、具有双重PDE3/4抑制活性均衡的口服活性类似物。(C) 2012 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• Indium-catalyzed coupling reaction between silyl enolates and alkyl chlorides or alkyl ethers
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Takahiro Saito、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.106

  日期：2009.7

  The coupling reactions of alkyl chlorides with silyl enolates catalyzed by InBr3, and the coupling reactions of alkyl ethers with silyl enolates catalyzed by the combined Lewis acid of InBr3/Me3SiBr are described. In both reaction systems, various types of silyl enolates were used to give corresponding α-alkylated esters, ketones, carboxylic acids, amides, thioesters, and aldehydes.

  描述了烷基氯化物与InBr 3催化的烯醇硅酸酯的偶联反应，以及烷基醚与InBr 3 / Me 3 SiBr的路易斯酸催化的烯醇硅酸酯的偶联反应。在两个反应系统中，都使用了各种类型的甲硅烷基烯酸酯，以生成相应的α-烷基化的酯，酮，羧酸，酰胺，硫代酯和醛。