(4R,5S)-5-allyl-4-(iodomethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1622093-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5S)-5-allyl-4-(iodomethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4R,5S)-4-(iodomethyl)-5-prop-2-enyloxolan-2-one
• CAS: 1622093-75-7
• 化学式: C₈H₁₁IO₂
• 分子量: 266.079
• InChiKey: ZLYVTUKRFKVDKG-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-allyl-4-(iodomethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3aR,8aS)-tert-butyl 2-oxo-3,3a,4,5,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  黄体素的对映选择性合成

  摘要：

  据报道对细胞生长抑制药和抗生素黄嘌呤（1a）的对映选择性合成。作为关键中间体，鉴定出了双环化合物2，它可以很容易地由非对映体和对映体纯形式的甲基-2-糠酸合成。化合物2可以在C-6和C-7上进行区域和立体选择性官能化，从而可以轻松引入xanthatin中的官能团及其衍生物的合成。此外，引入exo的稳健策略开发了许多倍半萜中常见的C-3上的亚甲基基团，利用邻皮戊酰基掩盖α，β-不饱和羰基系统中的烯烃，该基团在酸性和弱碱性条件下稳定，但在处理后被消除有很强的基础。

  DOI：

  10.1002/chem.201402735
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-allyl-5-oxotetrahydrofuran-3-carbaldehyde 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (4R,5S)-5-allyl-4-(iodomethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  黄体素的对映选择性合成

  摘要：

  据报道对细胞生长抑制药和抗生素黄嘌呤（1a）的对映选择性合成。作为关键中间体，鉴定出了双环化合物2，它可以很容易地由非对映体和对映体纯形式的甲基-2-糠酸合成。化合物2可以在C-6和C-7上进行区域和立体选择性官能化，从而可以轻松引入xanthatin中的官能团及其衍生物的合成。此外，引入exo的稳健策略开发了许多倍半萜中常见的C-3上的亚甲基基团，利用邻皮戊酰基掩盖α，β-不饱和羰基系统中的烯烃，该基团在酸性和弱碱性条件下稳定，但在处理后被消除有很强的基础。

  DOI：

  10.1002/chem.201402735