2,9-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-12,12-dimethyl-5,6-dihydroxy-11,13-dioxabicyclo[8.3.0]trideca-3,7-diyne | 623149-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,9-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-12,12-dimethyl-5,6-dihydroxy-11,13-dioxabicyclo[8.3.0]trideca-3,7-diyne
• 英文别名: (3aR,4R,11R,11aR)-4,11-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,2-dimethyl-5,6,9,10-tetradehydro-3a,4,7,8,11,11a-hexahydrocyclodeca[d][1,3]dioxole-7,8-diol
• CAS: 623149-45-1
• 化学式: C₂₅H₄₄O₆Si₂
• 分子量: 496.792
• InChiKey: CIYPEMROVUGYCN-USCUULNTSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-12,12-dimethyl-5,6-dihydroxy-11,13-dioxabicyclo[8.3.0]trideca-3,7-diyne 在 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,9-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-12,12-dimethyl-11,13-dioxabicyclo[8.3.0]trideca-5-en-3,7-diyne
  参考文献：
  名称：

  四羟基10元环烯二炔。

  摘要：

  报道了环状的10元四羟基烯二炔的制备。合成从酒石酸开始，并允许控制相对的立体化学。2,3-羟基的缩醛保护可在合成过程中稳定烯二炔。用EtSH / TFA除去环状保护基会将稳定的化合物转变为反应性烯二炔，并在苯和水中确定了其环化的速率常数。在体外测定了活化化合物对肿瘤细胞的细胞毒性，但与顺铂相比，其生长抑制作用较弱。

  DOI：

  10.1021/jo035250n
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-{5-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-oxobut-2-ynyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxalan-4-yl}but-2-ynal 在 [V₂Cl₃(THF)6]2Zn₂Cl₆ 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到2,9-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-12,12-dimethyl-5,6-dihydroxy-11,13-dioxabicyclo[8.3.0]trideca-3,7-diyne
  参考文献：
  名称：

  四羟基10元环烯二炔。

  摘要：

  报道了环状的10元四羟基烯二炔的制备。合成从酒石酸开始，并允许控制相对的立体化学。2,3-羟基的缩醛保护可在合成过程中稳定烯二炔。用EtSH / TFA除去环状保护基会将稳定的化合物转变为反应性烯二炔，并在苯和水中确定了其环化的速率常数。在体外测定了活化化合物对肿瘤细胞的细胞毒性，但与顺铂相比，其生长抑制作用较弱。

  DOI：

  10.1021/jo035250n