(1R,4S)-3-((S)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylic acid methyl ester | 681032-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,4S)-3-((S)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 681032-47-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: GRWGKQIQCJVZIU-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.02
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-3-((S)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl bicyclo[2.2.1]hept-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 6-formyl-1-alkoxycarbonylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene-2-carboxylic acids by a novel buffer-mediated rearrangement

  摘要：

  Asymmetric synthesis of 6-formyl-1-alkoxycarbonylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene-2-carboxylic acids has been achieved and the absolute configurations of the products of a novel buffer-mediated rearrangement have been established. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00430-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2S,3R,4S)-3-<(4S)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolo)>bicyclo(2.2.1)-5-hepten-2-ylcarboxylate 在 正丁基锂 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (1R,4S)-3-((S)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 6-formyl-1-alkoxycarbonylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene-2-carboxylic acids by a novel buffer-mediated rearrangement

  摘要：

  Asymmetric synthesis of 6-formyl-1-alkoxycarbonylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene-2-carboxylic acids has been achieved and the absolute configurations of the products of a novel buffer-mediated rearrangement have been established. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00430-x