2-fluoro-1,1-di-p-tolylethene | 26551-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-fluoro-1,1-di-p-tolylethene
• 英文别名: 1-[2-Fluoro-1-(4-methylphenyl)ethenyl]-4-methylbenzene
• CAS: 26551-47-3
• 化学式: C₁₆H₁₅F
• 分子量: 226.294
• InChiKey: FOVHPYLVQYPKBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-(2,2-difluoroethene-1,1-diyl)bis(methylbenzene) 在 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2-fluoro-1,1-di-p-tolylethene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of monofluoroalkenes through selective hydrodefluorination of gem-difluoroalkenes with Red-Al®

  摘要：

  报道了一种在室温下使用Red-Al®作为还原剂，在CH₂Cl₂中选择性地进行gem-二氟烯烃的水氢脱氟反应的实用方法。得到了中等到高产率的单氟烯烃，并具有良好的E-选择性。

  DOI：

  10.1039/c5ra04221f

文献信息

• Synthesis of monofluoroalkenes via Julia–Kocienski reaction
  作者：G.K. Surya Prakash、Anton Shakhmin、Mikhail Zibinsky、Istvan Ledneczki、Sujith Chacko、George A. Olah

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.06.009

  日期：2010.11

  Monofluoromethyl 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl sulfone 1 was synthesized and employed in Julia–Kocienski fluoroolefination reaction with various ketones and aldehydes. Optimal reaction conditions were found to be the treatment of substrates with KOH or CsF in DMSO at room temperature. Mixtures of (E) and (Z) isomers of monofluoroalkenes 4 were obtained in moderate to excellent yields. Download : Download

  合成了3,5-双（三氟甲基）苯砜一氟甲基1，并与各种酮和醛一起用于Julia-Kocienski氟代烯烃的反应中。发现最佳反应条件是在室温下用DMSO中的KOH或CsF处理底物。以中等至优异的产率获得了单氟烯烃4的（E）和（Z）异构体的混合物。 下载：下载全图
• Stereospecific synthesis of monofluoroalkenes and their deuterated analogues via Ag-catalyzed decarboxylation
  作者：Xinyuan Liu、Fuxing Shi、Chaochao Jin、Binbin Liu、Ming Lei、Jiajing Tan

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.08.008

  日期：2022.9

  bioactivity. Although the preparation of aryl and aliphatic fluorides have been extensively investigated, alkenyl fluoride synthesis remains to be under-developed due to challenges associated with stereoselectivity control. Herein, we report a practical method for stereospecific synthesis of terminal alkenyl fluorides, and especially their deuterated analogues using an Ag-catalyzed decarboxylative protonation/deuteration

  氟化有机分子已在药物化学中得到广泛应用，因为氟的掺入通常会改善代谢稳定性、亲脂性和生物活性。尽管芳基和脂肪族氟化物的制备已被广泛研究，但由于与立体选择性控制相关的挑战，烯基氟化物的合成仍有待开发。在此，我们报告了一种使用银催化脱羧质子化/氘化策略立体定向合成末端烯基氟化物的实用方法，尤其是它们的氘代类似物。广泛的底物范围、放大实验和产品衍生化证明了合成效用。DFT 计算将双分子 NMP 与 Ag 的配位识别为有利模式，阐明了机理途径，