methyl (1S,4aS,7R,8aR)-7-hydroxy-1,4a,6-trimethyl-5-[2-(furan-3-yl)ethyl]-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-carboxylate | 1379578-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1S,4aS,7R,8aR)-7-hydroxy-1,4a,6-trimethyl-5-[2-(furan-3-yl)ethyl]-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-carboxylate
• CAS: 1379578-07-0
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: OZQWNLPQEXVXHQ-UKAVVXHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,4aS,7R,8aR)-7-hydroxy-1,4a,6-trimethyl-5-[2-(furan-3-yl)ethyl]-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (1S,4aS,8aR,E)-7-hydroxyimino-1,4a,6-trimethyl-5-[2-(furan-3-yl)ethyl]-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic transformations of higher terpenoids. XXVII.* Synthesis of 7-hydroxylabdanoids and their transformations

  摘要：

  通过二氧化硒对菲罗米索酸及其甲基酯进行烯丙基氧化，可形成7α-羟基的拉伯烷衍生物，后者在活性二氧化锰的作用下被氧化为7-酮基呋喃拉伯烷。在甲醇中，在NaOAc的存在下，通过羟胺盐酸盐对后者进行肟化反应，可得到纯的（E）-酮肟。菲罗米索酸及其甲基酯的7-酮肟发生贝克曼重排，形成相应的八氢-1 H-苯并氮杂卓。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0215-3
• 作为产物：
  描述：

  phlomisoic acid methyl ester 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 以74%的产率得到methyl (1S,4aS,7R,8aR)-7-hydroxy-1,4a,6-trimethyl-5-[2-(furan-3-yl)ethyl]-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic transformations of higher terpenoids. XXVII.* Synthesis of 7-hydroxylabdanoids and their transformations

  摘要：

  通过二氧化硒对菲罗米索酸及其甲基酯进行烯丙基氧化，可形成7α-羟基的拉伯烷衍生物，后者在活性二氧化锰的作用下被氧化为7-酮基呋喃拉伯烷。在甲醇中，在NaOAc的存在下，通过羟胺盐酸盐对后者进行肟化反应，可得到纯的（E）-酮肟。菲罗米索酸及其甲基酯的7-酮肟发生贝克曼重排，形成相应的八氢-1 H-苯并氮杂卓。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0215-3

文献信息

• Synthetic transformations of higher terpenoids: XXXVI. Synthesis of furanolabdanoid glycoconjugates with a 1,2,3-triazole linker
  作者：O. I. Kremenko、Yu. V. Kharitonov、E. E. Shul’ts

  DOI：10.1134/s1070428017010079

  日期：2017.1

  Procedures have been developed for the synthesis of 16-[(propargyloxy) methyl]- and 7- and 18-(propargyloxy) labda-8(9), 13,14-trienes from phlomisoic acid. Copper-catalyzed cycloaddition of the labdanoid alkynes to azido derivatives of alpha-D-glucose, D-galactose, D-xylose, and L-arabinose afforded the corresponding N-glycosyl-1,2,3- triazole conjugates.