4-((ethoxycarbonyl)oxy)-2-heptylquinoline 1-oxide | 945929-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-((ethoxycarbonyl)oxy)-2-heptylquinoline 1-oxide
• 英文别名: Ethyl (2-heptyl-1-oxidoquinolin-1-ium-4-yl) carbonate
• CAS: 945929-37-3
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: SMGGIUTUSYDXOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((ethoxycarbonyl)oxy)-2-heptylquinoline 1-oxide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 HQNO
  参考文献：
  名称：

  2-Heptyl-1-hydroxy-4(1H)-quinolone 的合成 - 4-(Alkoxycarbonyloxy)quinoline N-Oxides 到 1-(Alkoxycarbonyloxy)-4(1H)-quinolones 的意外重排

  摘要：

  2-庚基-4(1 H)-喹诺酮分两步转化为 4-乙氧基羰氧基-、4-(叔丁氧基羰氧基)-和 4-(二甲基氨基羰氧基)喹啉 N-氧化物。虽然前两者在室温下重排为相应的 1-(烷氧基羰基氧基)-4(1 H)-喹诺酮类，但后者在回流二甲苯中甚至在 140°C 下也是稳定的。这些化合物的碱性水解提供了 2-heptyl-1-hydroxy-4(1 H)-quinolone。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966020
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2-heptylquinolin-4-yl) carbonate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到4-((ethoxycarbonyl)oxy)-2-heptylquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-Heptyl-1-hydroxy-4(1H)-quinolone 的合成 - 4-(Alkoxycarbonyloxy)quinoline N-Oxides 到 1-(Alkoxycarbonyloxy)-4(1H)-quinolones 的意外重排

  摘要：

  2-庚基-4(1 H)-喹诺酮分两步转化为 4-乙氧基羰氧基-、4-(叔丁氧基羰氧基)-和 4-(二甲基氨基羰氧基)喹啉 N-氧化物。虽然前两者在室温下重排为相应的 1-(烷氧基羰基氧基)-4(1 H)-喹诺酮类，但后者在回流二甲苯中甚至在 140°C 下也是稳定的。这些化合物的碱性水解提供了 2-heptyl-1-hydroxy-4(1 H)-quinolone。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966020

文献信息

• An Unsaturated Quinolone<i>N</i>-Oxide of<i>Pseudomonas aeruginosa</i>Modulates Growth and Virulence of<i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Dávid Szamosvári、Thomas Böttcher

  DOI：10.1002/anie.201702944

  日期：2017.6.12

  which belong to the class of 2‐alkyl‐4‐quinolone N‐oxides (AQNOs) with various chain lengths and degrees of saturation. We present the first synthesis of a previously proposed unsaturated compound that is confirmed to be present in culture extracts of P. aeruginosa, and its structure is shown to be trans‐Δ1‐2‐(non‐1‐enyl)‐4‐quinolone N‐oxide. This compound is the most active agent against S. aureus, including

  铜绿假单胞菌病原体产生50多种不同的喹诺酮类药物，其中16种属于2-烷基-4-喹诺酮N-氧化物（AQNOs）类，具有不同的链长和饱和度。我们提出了先前提出的不饱和化合物的首次合成，该化合物被证实存在于P的培养物提取物中。 假单胞菌，其结构被示出为反式Δ 1 -2-（壬-1-烯基）-4-喹诺酮Ñ氧化物。该化合物对金黄色葡萄球菌（包括MRSA菌株）的活性最高，超过一个数量级，而其顺式异构体没有活性。在较低的浓度下，该化合物会诱导S的小菌落变体。 金黄色葡萄球菌，通过抑制溶血作用降低毒力，并在厌氧条件下抑制硝酸盐还原酶的活性。这些研究表明，这种不饱和AQNO是P使用的主要药物之一。 铜绿菌可调节竞争性细菌物种。
• COMPOUND FOR USE AGAINST PATHOGENIC NEISSERIA AND HAEMOPHILUS SPECIES AND MORAXELLA CATARRHALIS
  申请人：Universität Konstanz

  公开号：EP3502095A1

  公开（公告）日：2019-06-26

  The present invention relates to a compound, which can be used in the prevention and treatment of infections with pathogenic Neisseria species, in particular N. gonorrhoeae and N. meningitidis (the gonococcus and the meningococcus, respectively), and other pathogenic bacteria (e.g. Haemophilus species or Moraxella catarrhalis ), and which can be used for disinfecting a substrate from said bacteria. Moreover, the present invention relates to a corresponding pharmaceutical composition comprising said compound.

  本发明涉及一种化合物，可用于预防和治疗致病奈瑟菌属（特别是淋病奈瑟菌和脑膜炎奈瑟菌）以及其他致病细菌（例如衣原体属或喜马拉雅猫杆菌）感染，并可用于消毒受到这些细菌污染的基质。此外，本发明涉及包含该化合物的相应药物组合物。
• Compound for Use Against Pathogenic Neisseria and Haemophilus Species and Moraxella Catarrhalis
  申请人：Universität Konstanz

  公开号：US20210169869A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present invention relates to a compound, which can be used in the prevention and treatment of infections with pathogenic Neisseria species, in particular N. gonorrhoeae and N. meningitidis (the gonococcus and the meningococcus, respectively), and other pathogenic bacteria (e.g. Haemophilus species or Moraxella catarrhalis ), and which can be used for disinfecting a substrate from said bacteria. Moreover, the present invention relates to a corresponding pharmaceutical composition comprising said compound.