2-[1-Furan-2-yl-meth-(E)-ylidene]-4-oxo-4-phenyl-butyric acid hydrazide | 78765-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[1-Furan-2-yl-meth-(E)-ylidene]-4-oxo-4-phenyl-butyric acid hydrazide
• 英文别名: 2-(furan-2-ylmethylidene)-4-oxo-4-phenylbutanehydrazide
• CAS: 78765-61-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: BYJMZIRUHSCYKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  85.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-Furan-2-yl-meth-(E)-ylidene]-4-oxo-4-phenyl-butyric acid hydrazide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-((4-furan-2-ylmethylene)-2-oxo-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  某些2（3H）-呋喃酮转化为吡咯并三嗪和恶唑并嘧啶衍生物

  摘要：

  2（3 H）-呋喃酮1用于构建吡咯并三嗪和恶唑并嘧啶衍生物4和9。因此，1在70°C的乙醇中与甘氨酸反应生成酸2，这些酸2在HCl / AcOH的作用下环化成为吡咯啉5一衍生物3。通过将呋喃酮1与甘氨酸在冰醋酸AcOH中回流10小时，也可以获得后来的化合物3。3中的羧基官能度通过用亚硫酰氯处理，然后将酰氯与肼在乙醇中回流，将其用于构建三嗪酮环。呋喃酮1向恶唑并嘧啶衍生物9的转化涉及以下步骤：（i）用水合肼将内酯环开环以得到酰肼5，（ii）通过以下方法将酰肼5转化为相应的酰叠氮6。 NaNO2 / AcOH的作用，（iv）在甘氨酸存在下碱催化的叠氮化物分解，（v）脲衍生物7闭环成嘧啶衍生物8，最后（vi）缩合8 在NaOAc / AcOH混合物存在下与苯甲醛反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.889
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 hydrazine hydrate 、 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[1-Furan-2-yl-meth-(E)-ylidene]-4-oxo-4-phenyl-butyric acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型4-（芳基/杂芳基-2-基甲基）-6-苯基-2- [3-（4-取代-哌嗪-1-基）丙基]哒嗪-3（2H）-的合成及初步评价活性衍生物作为抗癌药

  摘要：

  合成了一系列新的4-（芳基/杂芳基-2-基甲基）-6-苯基-2- [3-（4-取代的哌嗪-1-基）丙基]哒嗪-3（2H）-衍生物。化合物的结构通过IR，1 H NMR和质谱数据证实。评价所有化合物对五种不同来源的人类癌细胞系的细胞毒性。HeLa（宫颈），SKBR3（乳腺癌），HCT116（结肠），A375（皮肤）和H1299（肺）处于不同浓度，并测定了IC 50值。HCT116和HeLa对研究的化合物最敏感。其中之一显示出对SKBR3的中等细胞毒性。大多数化合物表现出良好至中等的活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9851-6

文献信息

• Ring Transformation of a 2(3<i>H</i> )-furanone Derivative into Oxazinone and Pyrimidinone Heterocycles
  作者：Ahmed I. Hashem、Wael S. I. Abou-Elmagd、Ahmed K. El-Ziaty、Sayed K. Ramadan

  DOI：10.1002/jhet.2937

  日期：2017.11

  The conversion of the 2(3H)‐furanone into the oxazinone and pyrimidinone derivatives is studied. A 2‐(furan‐2‐ylmethylene)‐4‐oxo‐4‐phenylbutanoyl azide 3 was synthesized to carry out these conversions through its thermolysis in dry benzene and/or base‐catalyzed decomposition of this azide in the presence of different amines. The structures of all compounds were demonstrated from their spectral data

  研究了2（3 H）-呋喃酮向恶嗪酮和嘧啶酮衍生物的转化。合成了2-（呋喃-2-基亚甲基）-4-氧--4-苯基丁酰叠氮化物3，通过在干苯中热分解和/或在不同胺存在下碱催化分解该叠氮化物来进行这些转化。从它们的光谱数据和元素分析证明了所有化合物的结构。
• Novel Synthesis of Some Isatin Hydrazones and Pyridazinophthalazines
  作者：Wael S. I. Abou-Elmagd、Ahmed I. Hashem

  DOI：10.1080/00397911.2010.538484

  日期：2013.4.18

  The acid hydrazides bearing furyl, pyrazolyl, and indolyl rings 2 condense with isatin to give the corresponding hydrazones 3. Ring closure of the latter in an HCl/AcOH mixture led to the construction of a new pyrrolinone ring 4. The hydrazides 2 condensed also with phthalic anhydride to give the corresponding pyridazinophthalazines 5.
• Hashem, A. I.; Shaban, M. E., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 1, p. 164 - 168
  作者：Hashem, A. I.、Shaban, M. E.

  DOI：——

  日期：——