5-methyl-2(1'-methyl-1'-phenylthioethyl)hept-4-en-1-ol | 79399-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-methyl-2(1'-methyl-1'-phenylthioethyl)hept-4-en-1-ol
• CAS: 79399-35-2
• 化学式: C₁₆H₂₄OS
• 分子量: 264.432
• InChiKey: SXBPQGZOTOWDII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2(1'-methyl-1'-phenylthioethyl)hept-4-en-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 cis and trans-2,2-dimethyl-3-bromo-5-(1'-methyl-1'-phenylthioethyl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  A biomimetic synthesis of chrysanthemol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92018-6
• 作为产物：
  描述：

  cis and trans-2,2-dimethyl-3-bromo-5-(1'-methyl-1'-phenylthioethyl)tetrahydropyran 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到5-methyl-2(1'-methyl-1'-phenylthioethyl)hept-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A biomimetic synthesis of chrysanthemol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92018-6

文献信息

• Cyclopropane formation from 4,5-unsaturated thiophenylethers
  作者：J.D. Fourneron、L.M. Harwood、M. Julia

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80212-3

  日期：1982.1

  Strong bases can abstract a proton α to double bond. A phenylthio group ψ to that double bond can be eliminated at the same time leading to a cyclopropane ring. The procedure is illustrated by a conversion of limonene into car-2-ene.

  强碱可以将质子α提取为双键。可以同时消除该双键的苯硫基ψ，从而形成环丙烷环。该过程通过将柠檬烯转化为car-2-ene来说明。