(1E)-4,4-difluoro-1-phenylhepta-1,6-dien-3-ol | 1566553-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (1E)-4,4-difluoro-1-phenylhepta-1,6-dien-3-ol
• CAS: 1566553-69-2
• 化学式: C₁₃H₁₄F₂O
• 分子量: 224.25
• InChiKey: QEQDAZIUGOOESG-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 (1,1-difluorobut-3-enyl)(trimethyl)silane 在 cesium fluoride 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以92%的产率得到(1E)-4,4-difluoro-1-phenylhepta-1,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Geminal Silicon/Zinc Reagent as an Equivalent of Difluoromethylene Bis-carbanion

  摘要：

  A new difluorinated reagent, [difluoro(trimethylsilyl)methyl]zinc bromide, bearing C-Zn and C-Si bonds is described. The reagent is conveniently prepared by cobalt-catalyzed halogen/zinc exchange. It can be coupled with two different C-electrophiles in a stepwise manner (with allylic halides for C-Zn bond and aldehydes for C-Si bond) affording products containing a difluoromethylene fragment.

  DOI：

  10.1021/ol5002297

文献信息

• Geminal Silicon/Zinc Reagent as an Equivalent of Difluoromethylene Bis-carbanion
  作者：Mikhail D. Kosobokov、Vitalij V. Levin、Artem A. Zemtsov、Marina I. Struchkova、Alexander A. Korlyukov、Dmitry E. Arkhipov、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/ol5002297

  日期：2014.3.7

  A new difluorinated reagent, [difluoro(trimethylsilyl)methyl]zinc bromide, bearing C-Zn and C-Si bonds is described. The reagent is conveniently prepared by cobalt-catalyzed halogen/zinc exchange. It can be coupled with two different C-electrophiles in a stepwise manner (with allylic halides for C-Zn bond and aldehydes for C-Si bond) affording products containing a difluoromethylene fragment.