ethyl 2-benzoyl-2-(prop-2-yn-1-yl)pent-4-ynoate | 1150311-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-benzoyl-2-(prop-2-yn-1-yl)pent-4-ynoate
• CAS: 1150311-82-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: OSDOIGCGYZNTIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-2-(prop-2-yn-1-yl)pent-4-ynoate 在 selenium 、 silver(I) acetate 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以63%的产率得到ethyl 5-benzoyl-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[c]selenophene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  银介导的 [2 + 2 + 1] 二炔与元素硒/硫的环化反应合成 3,4-取代的环戊二烯[c]硒吩/环戊二烯[c]噻吩

  摘要：

  已开发出一种高效且原子经济的银介导 [2 + 2 + 1] 环化方案，用于合成 3,4-稠环取代和 2,5-未取代的硒酚或噻吩。一步快速构建了两个 C-Se/C-S 键和一个 C-C 键。容易获得的底物、市售的元素硒/硫和良好的官能团耐受性使该过程对合成 π 共轭材料分子具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02018
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 3-溴丙炔 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2-benzoyl-2-(prop-2-yn-1-yl)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  带有双氮杂唑的中型环：铜催化剂配体，结构简单，性能卓越

  摘要：

  得益于其独特的性能，结构新颖且易于使用的中环的开发在制药业和学术研究中引起了极大的兴趣。然而，由于其刚性的骨架和大角度的应变，很难接近中环支架。在本文中，设计，合成了一种新型的带有双氮唑基（MRBT）的中环，被鉴定为铜（I）催化的点击反应的一种有希望的新骨架配体，并用于蛋白质的位点修饰。一种MRBT，3aa，具有高达55,000的周转率（TON），并具有显着的加速作用（k obs = 1.95 M –1 s –1），并且在铜催化的炔烃和叠氮化物环加成反应中位居最有效的配体之列。与难以接近其他已知的中环不同，这些7-12元MRBT可以用结构简单的线性末端二炔和叠氮化物以直接，一步一步的方式制备。因此，独特的可访问性和引人入胜的特性暗示了它们广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01899

文献信息

• Synthesis of Phosphabenzenes by an Iron-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition Reaction of Diynes with Phosphaalkynes
  作者：Kazunari Nakajima、Shohei Takata、Ken Sakata、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/anie.201502531

  日期：2015.6.22

  A method for the synthesis of phosphabenzenes under iron catalysis is described. Thus, the FeI2‐catalyzed [2+2+2] cycloaddition of diynes with phosphaalkynes in m‐xylene gave a variety of phosphabenzenes in good to high yields (up to 87 % yield).

  描述了在铁催化下合成磷苯的方法。因此，的Fel 2催化的二炔的[2 + 2 + 2]环加成与phosphaalkynes米二甲苯以良好至高产率（高达87％产率），得到各种phosphabenzenes的。
• Gold-catalyzed hydrative cyclization of 1,6-diynes in ionic liquid media
  作者：Dong-Mei Cui、Yi-Na Ke、Dan-Wen Zhuang、Qian Wang、Chen Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.055

  日期：2010.2

  Gold-catalyzed hydrative cyclization of terminal 1,6-diynes proceeds in ionic liquid with methanol as co-solvent. The solvent-catalyst could be recycled, after separation of the product by extraction with ether.

  末端1,6-二炔的金催化水合环化反应在离子液体中以甲醇为助溶剂。在通过用醚萃取分离产物之后，可以再循环溶剂催化剂。
• Iron-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition Reactions of Diynes with Oxyphosphaethynes To Construct 2-Phosphaphenol Derivatives
  作者：Kazunari Nakajima、Wenbin Liang、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02462

  日期：2016.10.7

  Iron-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition reactions of diynes with siloxyphosphaethynes have been developed to give 2-phosphaphenol derivatives. The use of electronically neutral siloxyphosphaethynes generated in situ by the reaction of anionic phosphaethynolate with silyl triflates is key to achieving the reactions.

  已开发出铁催化的二炔与甲硅烷氧基磷杂环丁烷的[2 + 2 + 2]环加成反应，得到2-磷酚衍生物。使用通过阴离子磷酸胸苷酸与甲硅烷基三氟甲磺酸酯反应原位产生的电子中性的硅烷氧基磷酸胸苷是实现该反应的关键。
• Manganese-Catalyzed Sequential Annulation between Indoles and 1, 6-Diynes
  作者：Xiaofei Yi、Kai Chen、Wanzhi Chen

  DOI：10.1002/adsc.201801043

  日期：2018.12.3

  Manganese‐catalyzed selective annulation reaction between indoles and 1,6‐diynes is described. Various carbazole derivatives were isolated in moderate to good yields. The formation of the fused ring compounds involves the construction of three C−C bonds in one‐pot through manganese‐catalyzed C−H bond activation, alkyne insertion, and oxidative dehydrogenation.

  描述了吲哚和1,6-二炔之间的锰催化选择性环化反应。分离出各种咔唑衍生物，产率中等至良好。稠合环化合物的形成涉及通过锰催化的CH键的活化，炔烃的插入和氧化脱氢作用在一锅中三个CC键的构建。
• Silver-Catalyzed Tandem Hydroazidation/Alkyne–Azide Cycloaddition of Diynes with TMS-N₃: An Easy Access to 1,5-Fused 1,2,3-Triazole Frameworks
  作者：Yongquan Ning、Nannan Wu、Haifeng Yu、Peiqiu Liao、Xingqi Li、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00784

  日期：2015.5.1

  A general cascade hydroazidation and alkyne-azide 1,3-dipolar cycloaddition of diynes using silver catalysis is reported. A wide variety of diynes participated in the reaction with trimethylsilyl azide (TMS-N-3) in the presence of H2O, affording the corresponding 1,5-fused-1,2,3-triazoles in good-to-excellent yields. This unprecedented protocol is operationally simple with a broad substrate scope, good functional group tolerance, and high reaction efficiency, thus providing easy access to various fused 1,2,3-triazoles.