2,2,2-trichloroethyl ((2S,3R,4R,5S,6R)-2-((5-(tert-butyl)-2-methylphenyl)thio)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate | 1157902-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl ((2S,3R,4R,5S,6R)-2-((5-(tert-butyl)-2-methylphenyl)thio)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate
• CAS: 1157902-16-3
• 化学式: C₂₀H₂₈Cl₃NO₆S
• 分子量: 516.87
• InChiKey: WYFMFFNROACDRQ-NHMWIVBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  108.25
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl ((2S,3R,4R,5S,6R)-2-((5-(tert-butyl)-2-methylphenyl)thio)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (2-methyl-5-tert-butylphenyl) 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis ofd-glucosamine and chitobiosyl building blocks catalyzed by triflic acid on molecular sieves

  摘要：

  将三聚氰胺催化的乙缩醛、苄基化、亚苄基乙缩醛的还原开环和糖基化结合在一起进行一锅转化，可以得到多种用于组装低聚物的 D-氨基葡萄糖构件。

  DOI：

  10.1039/c3cc48078j

文献信息

• Tandem One-Pot Acetalation-Acetylation for Direct Access to Differentially Protected Thioglycosides and O-Glycosides with p-Toluenesulfonic Acid
  作者：Kwok-Kong Mong、Chin-Sheng Chao、Min-Chun Chen、Chun-Wei Lin

  DOI：10.1055/s-0028-1087913

  日期：2009.3

  A new tandem one-pot acetalation-acetylation procedure is reported which streamlines routine protecting-group manipulation of carbohydrate molecules in production of differentially protected O- and thioglycosides. This new procedure eliminates the use of highly toxic pyridine, and p-toluenesulfonic acid is employed as catalyst for acetalation and acetylation. Synthetic utility of the new procedure is demonstrated in the expeditious preparation of differentially protected glycosides from a wide variety of carbohydrate substrates including unprotected O-glycosides, thioglycosides, and N-acetyl neuraminic acid ester.

  报道了一种新的串联一锅缩醛化-乙酰化程序，该程序简化了在生产差异保护的 O- 和硫代糖苷时碳水化合物分子的常规保护基操作。这种新工艺消除了剧毒吡啶的使用，并采用对甲苯磺酸作为缩醛化和乙酰化的催化剂。新方法的合成效用在从多种碳水化合物底物（包括未保护的 O-糖苷、硫代糖苷和 N-乙酰神经氨酸酯）快速制备差异保护糖苷方面得到了证明。