3-hydroxy-3H-pyrazolo[3,4-c]quinoline | 323583-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3H-pyrazolo[3,4-c]quinoline
• 英文别名: N-hydroxypyrazolo[3,4-c]quinoline；3-Hydroxypyrazolo[3,4-c]quinoline
• CAS: 323583-15-9
• 化学式: C₁₀H₇N₃O
• 分子量: 185.185
• InChiKey: IXQJOCDIPDIZNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3H-pyrazolo[3,4-c]quinoline 在 盐酸 作用下， 反应 16.0h， 以84%的产率得到3-chloropyrazolo[3,4-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  退火吡唑的第一个亲核芳族取代。

  摘要：

  3-氯吡唑并[3,4-c]喹啉5，3-氯吡唑并[3,4-c]异喹啉6，1,2-二氢-1,2-二甲基吡唑并[3,4-c]喹啉-3-一8 ，通过酸诱导N-3羟基吡唑并H-3的亲核芳香取代（S（N）H）得到1,2-二氢-1,2-二甲基吡唑并[3,4-c]异喹啉-3-酮10 [3，4-c]喹啉1b和N-羟基吡唑并[3，4-c]异喹啉3b。在酸诱导的氯化反应中，3b比1b更具活性，而相关的N-羟基吡唑并[4,3-c]喹啉2b和N-羟基吡唑并[4,3-c]异喹啉4b对S（N H在相同条件下。

  DOI：

  10.1021/jo010395k
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氨基苯基)-1-(苄基氧基)吡唑 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~68.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 55.08h， 生成 3-hydroxy-3H-pyrazolo[3,4-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  由4-和5-芳基取代的1-苄氧基吡唑合成1-羟基取代的吡唑并[3，4-c]-和吡唑并[4，3-c]喹啉和-异喹啉。

  摘要：

  1-羟基吡唑并[3,4-c]喹啉（22），1-羟基吡唑并[4、3-c]喹啉（21），1-羟基吡唑并[3,4-c]异喹啉（20）和1-羟基吡唑并[由1-苄氧基吡唑（6）制备4，3-c]异喹啉（19），在末端步骤中建立吡啶B-环。吡唑并喹啉14和18的吡啶环通过在1-苄氧基吡唑中的C-4或C-5处的甲酰基和C-5或C-4处的2-氨基苯基取代基的氨基环化而形成。吡唑并异喹啉5和9的吡啶环是通过环化在C-4或C-5处的2-甲酰基苯基取代基中的甲酰基与亚苄基吡咯烷环的C-5或C-4上安装的亚氨基磷环基团环化而形成的通过使用Staudinger / aza-Wittig方案与甲苯磺酰叠氮化物然后与三丁基膦反应。通过区域选择性金属化在C-5或C-4处引入2-氨基苯基和2-甲酰基苯基取代基，然后重金属化成吡唑基锌卤化物，随后钯催化的与2-碘苯胺或2-溴苯甲醛的交叉偶联。反应顺序和单个序列中保护基的使用已得

  DOI：

  10.1021/jo000986v

文献信息

• Synthesis of 1-Hydroxy-Substituted Pyrazolo[3,4-<i>c</i>]- and Pyrazolo[4,3-<i>c</i>]quinolines and -isoquinolines from 4- and 5-Aryl-Substituted 1-Benzyloxypyrazoles
  作者：Jan Pawlas、Per Vedsø、Palle Jakobsen、Per Olaf Huusfeldt、Mikael Begtrup

  DOI：10.1021/jo000986v

  日期：2000.12.1

  1-Hydroxypyrazolo[3,4-c]quinoline (22), 1-hydroxypyrazolo[4, 3-c]quinoline (21), 1-hydroxypyrazolo[3,4-c]isoquinoline (20), and 1-hydroxypyrazolo[4,3-c]isoquinoline (19) were prepared from 1-benzyloxypyrazole (6), establishing the pyridine B-ring in the terminal step. The pyridine ring of pyrazoloquinolines 14 and 18 was formed via cyclization of a formyl group at C-4 or C-5 and an amino group of a

  1-羟基吡唑并[3,4-c]喹啉（22），1-羟基吡唑并[4、3-c]喹啉（21），1-羟基吡唑并[3,4-c]异喹啉（20）和1-羟基吡唑并[由1-苄氧基吡唑（6）制备4，3-c]异喹啉（19），在末端步骤中建立吡啶B-环。吡唑并喹啉14和18的吡啶环通过在1-苄氧基吡唑中的C-4或C-5处的甲酰基和C-5或C-4处的2-氨基苯基取代基的氨基环化而形成。吡唑并异喹啉5和9的吡啶环是通过环化在C-4或C-5处的2-甲酰基苯基取代基中的甲酰基与亚苄基吡咯烷环的C-5或C-4上安装的亚氨基磷环基团环化而形成的通过使用Staudinger / aza-Wittig方案与甲苯磺酰叠氮化物然后与三丁基膦反应。通过区域选择性金属化在C-5或C-4处引入2-氨基苯基和2-甲酰基苯基取代基，然后重金属化成吡唑基锌卤化物，随后钯催化的与2-碘苯胺或2-溴苯甲醛的交叉偶联。反应顺序和单个序列中保护基的使用已得
• First Nucleophilic Aromatic Substitution of Annelated Pyrazole
  作者：Jan Pawlas、Per Vedsø、Palle Jakobsen、Per O. Huusfeldt、Mikael Begtrup

  DOI：10.1021/jo010395k

  日期：2002.1.1

  3-chloropyrazolo[3,4-c]isoquinoline 6, 1,2-dihydro-1,2-dimethylpyrazolo[3,4-c]quinolin-3-one 8, and 1,2-dihydro-1,2-dimethylpyrazolo[3,4-c]isoquinolin-3-one 10 were obtained by acid-induced nucleophilic aromatic substitution (S(N)H) of H-3 in N-hydroxypyrazolo[3,4-c]quinoline 1b and in N-hydroxy pyrazolo[3,4-c]isoquinoline 3b. In the acid-induced chlorination, 3b was far more reactive than 1b, whereas the

  3-氯吡唑并[3,4-c]喹啉5，3-氯吡唑并[3,4-c]异喹啉6，1,2-二氢-1,2-二甲基吡唑并[3,4-c]喹啉-3-一8 ，通过酸诱导N-3羟基吡唑并H-3的亲核芳香取代（S（N）H）得到1,2-二氢-1,2-二甲基吡唑并[3,4-c]异喹啉-3-酮10 [3，4-c]喹啉1b和N-羟基吡唑并[3，4-c]异喹啉3b。在酸诱导的氯化反应中，3b比1b更具活性，而相关的N-羟基吡唑并[4,3-c]喹啉2b和N-羟基吡唑并[4,3-c]异喹啉4b对S（N H在相同条件下。