(1R,2E,1'R,2'E)-1,1'-[(4R,4'R,7R,7'R)-4,4',7,7'-tetrahydro-4,4'-bi-1,3-dioxepine-7,7'-diyl]bis(11-chloroundec-2-en-1-ol) | 1427381-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2E,1'R,2'E)-1,1'-[(4R,4'R,7R,7'R)-4,4',7,7'-tetrahydro-4,4'-bi-1,3-dioxepine-7,7'-diyl]bis(11-chloroundec-2-en-1-ol)
• 英文别名: (E,1R)-11-chloro-1-[(4R,7R)-7-[(4R,7R)-7-[(E,1R)-11-chloro-1-hydroxyundec-2-enyl]-4,7-dihydro-1,3-dioxepin-4-yl]-4,7-dihydro-1,3-dioxepin-4-yl]undec-2-en-1-ol
• CAS: 1427381-85-8
• 化学式: C₃₂H₅₂Cl₂O₆
• 分子量: 603.667
• InChiKey: PYMWPBGHQFEQOE-OJWSFRSASA-N

物化性质

• 沸点：
  711.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-bis(chloromethoxy)hexa-1,5-diene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.33h， 生成 (1R,2E,1'R,2'E)-1,1'-[(4R,4'R,7R,7'R)-4,4',7,7'-tetrahydro-4,4'-bi-1,3-dioxepine-7,7'-diyl]bis(11-chloroundec-2-en-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  全合成14,21-diepi-squamocin- K

  摘要：

  在squamocin - K的14,21-二聚体（14）的合成中描述了一种新的制备非乙酰丙酮原的方法。该合成利用了闭环复分解（RCM）和交叉复分解（CM）反应的受控序列，将（3 R，4 R）-1,5-己二烯-3,4-二醇和10-氯-1-癸烯。内酯部分通过亲核取代连接并实现去对称化。还评估了14对人激素难治性前列腺癌细胞系（PC-3）的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.015

文献信息

• Total synthesis of 14,21-diepi-squamocin-K
  作者：Chun-Wei Liu、Tze-Chiun Yeh、Chia-Hsiu Chen、Chia-Chun Yu、Cheng-Sheng Chen、Duen-Ren Hou、Jih-Hwa Guh

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.015

  日期：2013.4

  annonaceous acetogenins is described in the synthesis of the 14,21-diepimer (14) of squamocin-K. The synthesis utilized the controlled sequence of ring-closing metathesis (RCM) and cross metathesis (CM) reactions to incorporate the stereocenters and skeleton from (3R,4R)-1,5-hexadiene-3,4-diol and 10-chloro-1-decene. The lactone moiety was attached through nucleophilic substitution and achieved the

  在squamocin - K的14,21-二聚体（14）的合成中描述了一种新的制备非乙酰丙酮原的方法。该合成利用了闭环复分解（RCM）和交叉复分解（CM）反应的受控序列，将（3 R，4 R）-1,5-己二烯-3,4-二醇和10-氯-1-癸烯。内酯部分通过亲核取代连接并实现去对称化。还评估了14对人激素难治性前列腺癌细胞系（PC-3）的抑制活性。