3-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethylcyclohex-3-en-1-one | 256469-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethylcyclohex-3-en-1-one
• CAS: 256469-26-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: IXAHOXLGHQBBAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethylcyclohex-3-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 1-But-3-enyl-3-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethylcyclohex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  针对紫杉烷合成的研究：通过分子内氧化腈环加成评价 B 环的形成

  摘要：

  由 2,2-二甲基环己烷-1,3-二酮 (5) 的单缩醛制备了通过分子内氧化腈 [3+2] 环加成形成紫杉烷 8 元 B 环的几种模型。然后在高稀释条件下生成腈氧化物。在大多数情况下，仅获得低聚物。含有9元环的异恶唑啉19由腈氧化物17形成，并且双(异恶唑啉)21从硝基化合物16c的反应中分离。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3241::aid-ejoc3241>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(6,6-Dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-7-yl)ethanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到3-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethylcyclohex-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  针对紫杉烷合成的研究：通过分子内氧化腈环加成评价 B 环的形成

  摘要：

  由 2,2-二甲基环己烷-1,3-二酮 (5) 的单缩醛制备了通过分子内氧化腈 [3+2] 环加成形成紫杉烷 8 元 B 环的几种模型。然后在高稀释条件下生成腈氧化物。在大多数情况下，仅获得低聚物。含有9元环的异恶唑啉19由腈氧化物17形成，并且双(异恶唑啉)21从硝基化合物16c的反应中分离。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3241::aid-ejoc3241>3.0.co;2-9

文献信息

• Studies Directed Toward the Synthesis of Taxanes: Evaluation of the B-Ring Formation By an Intramolecular Nitrile Oxide Cycloaddition
  作者：Alex Nivlet、Luc Dechoux、Jean-Philippe Martel、Gottfried Proess、Dietrich Mannes、Lilian Alcaraz、Jerry J. Harnett、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3241::aid-ejoc3241>3.0.co;2-9

  日期：1999.12

  intramolecular nitrile oxide [3+2] cycloaddition were prepared from the monoacetal of 2,2-dimethylcyclohexane-1,3-dione (5). The nitrile oxides were then generated under high-dilution conditions. In most cases only oligomers were obtained. The isoxazoline 19, containing a 9-membered ring, was formed from the nitrile oxide 17, and a bis(isoxazoline) 21was isolated from the reaction of the nitro compound 16c.

  由 2,2-二甲基环己烷-1,3-二酮 (5) 的单缩醛制备了通过分子内氧化腈 [3+2] 环加成形成紫杉烷 8 元 B 环的几种模型。然后在高稀释条件下生成腈氧化物。在大多数情况下，仅获得低聚物。含有9元环的异恶唑啉19由腈氧化物17形成，并且双(异恶唑啉)21从硝基化合物16c的反应中分离。