(R)-3-(but-3-yn-1-yloxy)hept-1-ene | 1392319-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-(but-3-yn-1-yloxy)hept-1-ene
• CAS: 1392319-10-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: GFTSFUWUGVVRLW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己烯 、 (R)-3-(but-3-yn-1-yloxy)hept-1-ene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到(E)-6-butyl-4-(hex-1-en-1-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氧杂环丁烷的催化环扩展：手性抗衡离子催化的不对称合成二氢吡喃

  摘要：

  酸对决！描述了乙烯基氧杂环丁烷向3,6-dihydro-2 H-吡喃的第一个催化环扩展。三氟甲磺酸铜（II）成为该新转化的最佳催化剂，其范围广泛，如18个实例所示。当使用手性路易斯酸或布朗斯台德酸作为催化剂时，对称乙烯基氧杂环丁烷底物可以不对称脱对称。

  DOI：

  10.1002/anie.201201367
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-(3-butyloxiranyl)methyl alcohol 在 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-3-(but-3-yn-1-yloxy)hept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氧杂环丁烷的催化环扩展：手性抗衡离子催化的不对称合成二氢吡喃

  摘要：

  酸对决！描述了乙烯基氧杂环丁烷向3,6-dihydro-2 H-吡喃的第一个催化环扩展。三氟甲磺酸铜（II）成为该新转化的最佳催化剂，其范围广泛，如18个实例所示。当使用手性路易斯酸或布朗斯台德酸作为催化剂时，对称乙烯基氧杂环丁烷底物可以不对称脱对称。

  DOI：

  10.1002/anie.201201367