methyl (E)-3-(3-tert-butyl-5-formyl-4-hydroxyphenyl)acrylate | 1254049-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(3-tert-butyl-5-formyl-4-hydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-methyl 3-(3-(tert-butyl)-5-formyl-4-hydroxyphenyl)acrylate
• CAS: 1254049-51-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: HWKRPVUNGVOUEX-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(3-tert-butyl-5-formyl-4-hydroxyphenyl)acrylate 在 lithium hydrochloride monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(E)-3-(3-tert-butyl-5-formyl-4-hydroxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于不对称烯烃环氧化的等网状手性金属-有机骨架：通过控制骨架链和改变开放通道尺寸来调节催化活性

  摘要：

  由 [Zn(4)(μ(4)-O)(O(2)CR)(6)] 二级构建单元和系统地构建原始立方网络拓扑的一系列等网状手性金属有机框架 (CMOF)衍生自手性 Mn-Salen 催化亚基的延长的二羧酸盐支柱。CMOFs 1-5 是通过在溶剂热条件下将三种不同的手性 Mn-Salen 支柱直接掺入骨架中而合成的，并通过多种方法对其进行表征，包括单晶 X 射线衍射、PXRD、TGA 和 (1)核磁共振。尽管 CMOFs 1 vs 2 和 CMOFs 3 vs 4 对是由相同的构建块构建的，但它们分别表现出双重互穿或非互穿结构，具体取决于用于生长 MOF 晶体的溶剂的空间尺寸. 对于 CMOF-5，由于 Mn-Salen 衍生的二羧酸盐支柱的极端长度，仅获得了三重互穿结构。由于可调节的二羧酸支柱和可控的互穿模式，CMOF 系列的开放通道和孔径大小有系统地变化。CMOF 1-5 被证明是一种高效的催化剂

  DOI：

  10.1021/ja1069773
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 5-溴-3-叔丁基-2-羟基苯甲醛 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 反应 20.0h， 以80%的产率得到methyl (E)-3-(3-tert-butyl-5-formyl-4-hydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  用于不对称烯烃环氧化的等网状手性金属-有机骨架：通过控制骨架链和改变开放通道尺寸来调节催化活性

  摘要：

  由 [Zn(4)(μ(4)-O)(O(2)CR)(6)] 二级构建单元和系统地构建原始立方网络拓扑的一系列等网状手性金属有机框架 (CMOF)衍生自手性 Mn-Salen 催化亚基的延长的二羧酸盐支柱。CMOFs 1-5 是通过在溶剂热条件下将三种不同的手性 Mn-Salen 支柱直接掺入骨架中而合成的，并通过多种方法对其进行表征，包括单晶 X 射线衍射、PXRD、TGA 和 (1)核磁共振。尽管 CMOFs 1 vs 2 和 CMOFs 3 vs 4 对是由相同的构建块构建的，但它们分别表现出双重互穿或非互穿结构，具体取决于用于生长 MOF 晶体的溶剂的空间尺寸. 对于 CMOF-5，由于 Mn-Salen 衍生的二羧酸盐支柱的极端长度，仅获得了三重互穿结构。由于可调节的二羧酸支柱和可控的互穿模式，CMOF 系列的开放通道和孔径大小有系统地变化。CMOF 1-5 被证明是一种高效的催化剂

  DOI：

  10.1021/ja1069773

文献信息

• Chiral metal–organic frameworks with tunable open channels as single-site asymmetric cyclopropanation catalysts
  作者：Joseph M. Falkowski、Sophie Liu、Cheng Wang、Wenbin Lin

  DOI：10.1039/c2cc32232c

  日期：——

  A pair of interpenetrated and non-interpenetrated chiral metal–organic frameworks with the same catalytic sites but different open channel sizes catalysed asymmetric cyclopropanation of substituted terminal alkenes with excellent diastereoselectivities (up to 9.6) and enantioselectivities (up to >99%).

  一对具有相同催化位点但开放通道尺寸不同的互穿和非互穿手性金属有机框架催化了取代的末端烯烃的不对称环丙烷化反应，具有极佳的非对映选择性（高达 9.6）和对映选择性（高达 >99%）。