methyl 3,6-anhydro-2,7-dideoxy-7-iodo-4,5-O-isopropylidene-D-allo-heptonate | 601519-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-anhydro-2,7-dideoxy-7-iodo-4,5-O-isopropylidene-D-allo-heptonate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4R,5R)-3,4-isopropylidenedioxy-5-iodomethyl-2-tetrahydrofurfurylacetate；methyl 2-[(3aS,4S,6S,6aS)-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]acetate
• CAS: 601519-36-2
• 化学式: C₁₁H₁₇IO₅
• 分子量: 356.157
• InChiKey: KUXZCJOHVCEMPM-WPYKOPORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-anhydro-2,7-dideoxy-7-iodo-4,5-O-isopropylidene-D-allo-heptonate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-O-acetyl-3,6-anhydro-2,7-dideoxy-7-iodo-4,5-O-isopropylidene-D-allo-heptitol
  参考文献：
  名称：

  Unexpected transformation of methyl 3,6-anhydro-2,7-dideoxy-7-iodo-4,5-O-isopropylidene-D-allo-heptonate in the dehydroiodination reaction with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene

  摘要：

  3,6-脱水-2,7-二脱氧-7-碘-4,5-O-异亚丙基-D-别庚酸甲酯与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的反应生成3,6-脱水-2,7-二脱氧-4,5-O-异亚丙基-D-核糖-庚-6-烯酸甲酯，后者经历先前未知的重排反应，生成2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烯衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0179-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)acetate 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以79.4%的产率得到methyl 3,6-anhydro-2,7-dideoxy-7-iodo-4,5-O-isopropylidene-D-allo-heptonate
  参考文献：
  名称：

  Unexpected transformation of methyl 3,6-anhydro-2,7-dideoxy-7-iodo-4,5-O-isopropylidene-D-allo-heptonate in the dehydroiodination reaction with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene

  摘要：

  3,6-脱水-2,7-二脱氧-7-碘-4,5-O-异亚丙基-D-别庚酸甲酯与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的反应生成3,6-脱水-2,7-二脱氧-4,5-O-异亚丙基-D-核糖-庚-6-烯酸甲酯，后者经历先前未知的重排反应，生成2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烯衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0179-1

文献信息

• Ultrasound-accelerated synthesis of chiral allylic alcohols promoted by indium metal
  作者：J.S Yadav、B.V.S Reddy、K Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00736-1

  日期：2003.7

  The 2-iodomethyl-O-isopropylidine acetals undergo smoothly β-elimination by indium metal in methanol under sonication to afford the corresponding allylic alcohols in excellent yields with high selectivity. This method tolerates both acid and base labile functional and protecting groups and also free hydroxyl groups present in the molecule. Improved yields and enhanced rates are the remarkable features

  2-碘甲基-O-异丙基乙缩醛在超声波下在甲醇中通过铟金属顺利进行β-消除反应，以高收率和高选择性提供相应的烯丙基醇。该方法既耐受酸和碱不稳定的官能团和保护基，又耐受分子中存在的游离羟基。提高的产量和提高的速率是超声获得的显着特征。
• Uncommon transformations of methyl (1S,2S,3R,4R)-2,3-isopropylidenedioxy-5-iodomethyl-2-tetrahydrofurylacetate initiated by bases
  作者：N. A. Ivanova、Z. R. Valiullina、O. V. Shitikova、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428006110169

  日期：2006.11

  Methyl (I S,2S,3R,4R)-2,3-isopropylidenedioxy-5-iodomethyl-2-tetrahydrofurylacetate prepared in two stages from D-ribose acetonide underwent a series of uncommon transformations under the treatment with bases providing the following different products depending on the base applied: methyl 3-(5-acetyl-2,2-dimethyl- 1,3-dioxol-4-yl)propionate (DBU), methyl 2,3-isopropybdenedioxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-6-carboxylate (t-BuOK), methyl (5R)-2,2-dimethyl-5-[(2R)-oxiranyl]-1,3-dioxolan-4-ylidene}propionate and methyl-(E)-3-(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(IR)-(2-oxiranyl)]-1,3-dioxolan-4-yl}-2-propenoate (t-BuOK and LDA).