6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole-5-carbonitrile | 83253-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-Phenylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carbonitrile
• CAS: 83253-35-4
• 化学式: C₁₂H₇N₃S
• 分子量: 225.274
• InChiKey: RHVWNUWUBFINSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole-5-carbonitrile 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 6-phenylimidazo<2,1-b>thiazol-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Andreani; Bonazzi; Rambaldi, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 3, p. 271 - 274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-苯基-咪唑并[2,1-b]噻唑-5-甲醛 在 selenium(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  抗菌咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物对泌尿生殖道菌群的影响研究。

  摘要：

  背景技术含有桥头氮原子的稠合五元杂环由于其不同的生物活性而在药物化学领域中特别有用。其中，咪唑并[2,1-b]噻唑是一种引人注目的稠合杂环核，已得到广泛研究。目的本研究的目的是研究咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物作为抗菌剂治疗泌尿生殖道感染的治疗应用。方法采用传统的合成方法来获得少量的咪唑并噻唑衍生物。结果在此，我们报道了咪唑并[2，1-b]噻唑或咪唑并[2，1-b]噻唑烷衍生物对选定的真菌，革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。而且，进行实验以研究对内生微生物的干扰。结论该系列中最有趣的是硫氰基衍生物（19，23），其在泌尿生殖道感染的治疗中表现出良好的特性：涵盖细菌和真菌的一系列活性，以及​​与抵抗病原体的乳杆菌相比，其对关键系的影响降低。

  DOI：

  10.2174/1573406413666171010110819

文献信息

• Electrochemical Oxidative Regioselective C–H Cyanation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Ting Cui、Yanling Zhan、Changhui Dai、Jun Lin、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03026

  日期：2021.11.19

  Electrochemical oxidative regioselective C–H cyanation of imidazo[1,2-a]pyridines was developed using readily available TMSCN as the cyano source. The KH2PO4/K2HPO4 buffer was essential for this transformation. This protocol was compatible with a broad range of substituted imidazo[1,2-a]pyridines and provided the C3 cyanated products in moderate to excellent yields.

  咪唑并[1,2- a ]吡啶的电化学氧化区域选择性C-H氰化是使用现成的TMSCN作为氰基源开发的。KH 2 PO 4 /K 2 HPO 4缓冲液对于这种转化是必不可少的。该方案与多种取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶兼容，并以中等至优异的产率提供C3氰化产物。
• Copper- and DMF-mediated switchable oxidative C–H cyanation and formylation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines using ammonium iodide
  作者：Xuan Li、Shoucai Wang、Jiawang Zang、Meichen Liu、Guangbin Jiang、Fanghua Ji

  DOI：10.1039/d0ob01838d

  日期：——

  The cyanation and formylation of imidazo[1,2-a]pyridines were developed under copper-mediated oxidative conditions using ammonium iodide and DMF as a nontoxic combined cyano-group source and DMF as a formylation reagent. Mechanistic studies indicate that the cyanation of imidazo[1,2-a]pyridines proceeds through a two-step sequence: initial iodination and then cyanation. The cyanation has a broad substrate

  咪唑并[1,2 - a ]吡啶的氰化和甲酰化是在铜介导的氧化条件下开发的，使用碘化铵和 DMF 作为无毒的组合氰基源，DMF 作为甲酰化试剂。机理研究表明，咪唑并[1,2 - a ]吡啶的氰化过程分为两步：初始碘化，然后是氰化。氰化具有广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且可以在克级安全地进行。使用广泛可用的 DMF 作为甲酰化试剂和环境友好的分子氧作为氧化剂的新型铜介导的甲酰化也已被开发出来。该协议还为临床使用的沙利吡坦的合成提供了一种方便的方法。
• ANDREANI, A.;BONAZZI, D.;RAMBALDI, M.;FABBRI, G.;RAINSFORD, K. D., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1982, 17, N 3, 271-274
  作者：ANDREANI, A.、BONAZZI, D.、RAMBALDI, M.、FABBRI, G.、RAINSFORD, K. D.

  DOI：——

  日期：——
• Andreani; Bonazzi; Rambaldi, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 3, p. 271 - 274
  作者：Andreani、Bonazzi、Rambaldi、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Investigation on the Effects of Antimicrobial imidazo[2,1-b]thiazole Derivatives on the Genitourinary Microflora
  作者：Rita Morigi、Beatrice Vitali、Cecilia Prata、Rogers A.N. Palomino、Alessandra Graziadio、Alessandra Locatelli、Mirella Rambaldi、Alberto Leoni

  DOI：10.2174/1573406413666171010110819

  日期：2018.4.5

  imidazothiazole derivatives. RESULTS Herein, we report the antimicrobial activity of the imidazo[2,1-b]thiazole or imidazo[2,1- b]thiazolidine derivatives against selected fungi, Gram-positive and Gram-negative bacteria. Moreover, experiments were carried out to investigate the interference towards the endogenous microbiota. CONCLUSION The most interesting of the series are the thiocyano derivatives (19, 23)

  背景技术含有桥头氮原子的稠合五元杂环由于其不同的生物活性而在药物化学领域中特别有用。其中，咪唑并[2,1-b]噻唑是一种引人注目的稠合杂环核，已得到广泛研究。目的本研究的目的是研究咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物作为抗菌剂治疗泌尿生殖道感染的治疗应用。方法采用传统的合成方法来获得少量的咪唑并噻唑衍生物。结果在此，我们报道了咪唑并[2，1-b]噻唑或咪唑并[2，1-b]噻唑烷衍生物对选定的真菌，革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。而且，进行实验以研究对内生微生物的干扰。结论该系列中最有趣的是硫氰基衍生物（19，23），其在泌尿生殖道感染的治疗中表现出良好的特性：涵盖细菌和真菌的一系列活性，以及​​与抵抗病原体的乳杆菌相比，其对关键系的影响降低。