4-(4-methoxyphenyl)pyridine-2,6-dicarboxylic acid | 259228-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)pyridine-2,6-dicarboxylic acid
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)pyridine-2,6-dicarboxylic acid
• CAS: 259228-52-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅
• 分子量: 273.245
• InChiKey: DTHXIXSONWAIPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)pyridine-2,6-dicarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  采用包含双（恶唑啉基）吡啶部分的新配体的酮的铑催化不对称氢化硅烷化

  摘要：

  已经开发了一种包含双（恶唑啉基）吡啶的新配体的通用方法，采用钯催化的 Suzuki 偶联和碱介导的环化作为关键步骤。衍生自配体 4-(4-乙基苯基)-2,6-双(4-异丙基-4,5-二氢恶唑-2-基)吡啶的铑催化剂在酮的不对称氢化硅烷化中具有优异的对映选择性。此外还研究了远程取代基对铑催化剂催化活性的电子效应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219949
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-6-methylpyridine-2-carboxylic acid 在 potassium permanganate 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以48%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)pyridine-2,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  有效合成4-芳基吡啶-2,6-二羧酸的方法

  摘要：

  摘要已经根据Kröhnke方法在取代的苯甲醛的基础上，提出了一种方便的合成4-芳基吡啶-2，6-二羧酸的合成途径，然后氧化了甲基。

  DOI：

  10.1134/s1070428020060214

文献信息

• Dipicolinic Acid Derivatives as Inhibitors of New Delhi Metallo-β-lactamase-1
  作者：Allie Y. Chen、Pei W. Thomas、Alesha C. Stewart、Alexander Bergstrom、Zishuo Cheng、Callie Miller、Christopher R. Bethel、Steven H. Marshall、Cy V. Credille、Christopher L. Riley、Richard C. Page、Robert A. Bonomo、Michael W. Crowder、David L. Tierney、Walter Fast、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00407

  日期：2017.9.14

  mediated resistance, specifically New Delhi metallo-β-lactamase-1 (NDM-1). By utilization of fragment-based drug discovery (FBDD), a new class of inhibitors for NDM-1 and two related β-lactamases, IMP-1 and VIM-2, was identified. On the basis of 2,6-dipicolinic acid (DPA), several libraries were synthesized for structure–activity relationship (SAR) analysis. Inhibitor 36 (IC50 = 80 nM) was identified

  金属-β-内酰胺酶（MBL）介导的耐药性（特别是新德里金属-β-内酰胺酶-1（NDM-1））的出现和全球传播威胁着β-内酰胺类抗生素的有效性。通过利用基于片段的药物发现（FBDD），鉴定出一类新型的NDM-1抑制剂和两种相关的β-内酰胺酶IMP-1和VIM-2。在2,6-二吡啶甲酸（DPA）的基础上，合成了多个文库用于结构-活性关系（SAR）分析。与其他Zn（II）金属酶相比，抑制剂36（IC 50 = 80 nM）被鉴定为对MBL具有高度选择性。虽然DPA显示出螯合NDM-1中金属离子的倾向，但36形成了稳定的NDM-1：Zn（II）：抑制剂三元络合物，如1所示。1 H NMR，电子顺磁共振（EPR）光谱，平衡透析，固有色氨酸荧光发射和UV-vis光谱。当与36种（对哺乳动物细胞无毒的浓度）共同给药时，亚胺培南对具有NDM-1的大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的临床分离株的最低抑制浓度（MIC）降低至易感水平。
• Efficient Formation of Luminescent Lanthanide(III) Complexes by Solid‐Phase Synthesis and On‐Resin Screening
  作者：Tatsuya Nakamura、Shin Mizukami、Miho Tanaka、Kazuya Kikuchi

  DOI：10.1002/asia.201300759

  日期：2013.11

  measurements of luminescent lanthanide complexes have advantages in biological assays and high‐throughput screening, owing to their high sensitivity. In spite of the recent advances in their energy‐transfer mechanism and molecular‐orbital‐based computational molecular design, it is still difficult to estimate the quantum yields of new luminescent lanthanide complexes. Herein, solid‐phase libraries of

  发光镧系元素络合物的时间分辨发光测量因其灵敏度高而在生物学分析和高通量筛选中具有优势。尽管在能量转移机理和基于分子轨道的计算分子设计方面取得了最新进展，但仍难以估计新型发光镧系元素络合物的量子产率。在此，通过酰胺缩合和Pd催化的偶联反应制备了发光镧系元素络合物的固相库，并使用酶标仪对它们的发光性质进行了筛选。固相文库的时间分辨发光强度与使用液相化学合成的相应配合物的时间分辨发光强度之间观察到良好的相关性。III，Eu III和Tb III发光。因此，固相组合合成与树脂上的筛选相结合，导致发现了多种发光敏化剂。
• [EN] 4-SUBSTITUTED PYRIDINE-2,6-DICARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND METHOD OF PREPARING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PYRIDINE-2,6-DICARBOXYLIQUE 4-SUBSTITUÉS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：OKINAWA INST OF SCIENCE AND TECHNOLOGY SCHOOL CORP

  公开号：WO2016038890A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention relates to novel 4-substituted pyridine-2,6-dicarboxylic acid derivatives, compounds of formula I, wherein R1 and R2are defined herein. The compounds of formula I are useful for making pharmaceutical compositions to treat proliferative diseases. The present invention also relates to concise methods for preparing compounds of formula I that may be performed under mild reaction conditions.

  本发明涉及新颖的4-取代吡啶-2,6-二羧酸衍生物，化合物的化学式为I，其中R1和R2如本文所定义。化合物的化学式I可用于制备用于治疗增殖性疾病的药物组合物。本发明还涉及用于制备化合物的简洁方法，该方法可在温和的反应条件下进行。
• An efficient synthetic approach to 4′,5,5″-triaryl-2,2′:6′,2″-terpyridines
  作者：Dmitry S. Kopchuk、Nikolay V. Chepchugov、Grigory A. Kim、Grigory V. Zyryanov、Igor S. Kovalev、Vladimir L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.006

  日期：2016.1

  An efficient synthetic approach is proposed to construct 4',5,5 ''-triaryl-2,2':6',2 ''-terpyridines using two methods of pyridine ring construction, that is, the Weiss method and the '1,2,4-triazine' methodology. Due to the use of '1,2,4-triazine' methodology in the last step, aza-analogues of terpyridines as well as cycloalkane-annulated terpyridines have been synthesized which are inaccessible by other reported methods. The presented approach involves the use of readily available reagents and simple procedures. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 4-SUBSTITUTED PYRIDINE-2,6-DICARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND METHOD OF PREPARING SAME
  申请人：Okinawa Institute of Science and Technology School Corporation

  公开号：EP3191451B1

  公开（公告）日：2019-06-05