1-(3-(2-(1H-Indol-2-yl)ethyl)-3-ethylpiperidin-1-yl)-2-chloroethan-1-one | 1148141-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-(2-(1H-Indol-2-yl)ethyl)-3-ethylpiperidin-1-yl)-2-chloroethan-1-one
• 英文别名: 2-chloro-1-[3-ethyl-3-[2-(1H-indol-2-yl)ethyl]piperidin-1-yl]ethanone
• CAS: 1148141-58-5
• 化学式: C₁₉H₂₅ClN₂O
• 分子量: 332.873
• InChiKey: GWEQTHLICRCTOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(2-(1H-Indol-2-yl)ethyl)-3-ethylpiperidin-1-yl)-2-chloroethan-1-one 在 sodium carbonate 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 quebrachamine
  参考文献：
  名称：

  通过发散亚胺诱捕来统一合成拓扑多样的曲霉生物碱

  摘要：

  从单一的分子支架，即吲哚-戊内酰胺6合成了5种曲霉生物碱，其中包括5种曲霉碱，长春花碱，长春花碱，长春新碱和槲皮胺。这种常见的中间体可以发散地操纵，通过对影响亚胺离子由其衍生的化学-选择性的构象和电子约束掺入，三个不同的反应路径之间：Ñ（1）VS。C（3）环化（吲哚编号）与。过度减少。此外，催化卡宾插入用于直接Ç（3）–H吲哚功能化是首次报道了对性腺素（4）的方法，随后的串联酯还原/亚胺生成/环化确保了其四环系统。一个高度非对映一锅半还原/环化/去保护过程的发展，以获得顺式-pyridocarbazole直接允许五环的合成白坚木属生物碱1，2，和3。

  DOI：

  10.1039/c8ob02621a
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-乙基-3-[2-(1H-吲哚-2-基)乙基]哌啶-2-酮 在 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3-(2-(1H-Indol-2-yl)ethyl)-3-ethylpiperidin-1-yl)-2-chloroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过发散亚胺诱捕来统一合成拓扑多样的曲霉生物碱

  摘要：

  从单一的分子支架，即吲哚-戊内酰胺6合成了5种曲霉生物碱，其中包括5种曲霉碱，长春花碱，长春花碱，长春新碱和槲皮胺。这种常见的中间体可以发散地操纵，通过对影响亚胺离子由其衍生的化学-选择性的构象和电子约束掺入，三个不同的反应路径之间：Ñ（1）VS。C（3）环化（吲哚编号）与。过度减少。此外，催化卡宾插入用于直接Ç（3）–H吲哚功能化是首次报道了对性腺素（4）的方法，随后的串联酯还原/亚胺生成/环化确保了其四环系统。一个高度非对映一锅半还原/环化/去保护过程的发展，以获得顺式-pyridocarbazole直接允许五环的合成白坚木属生物碱1，2，和3。

  DOI：

  10.1039/c8ob02621a

文献信息

• Formal synthesis of (±) —quebrachamine through regio- and stereoselective hydrocyanation of arylallene
  作者：Koki Matsumoto、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.044

  日期：2018.6

  This article describes the formal synthesis of quebrachamine based on regio- and stereoselective hydrocyanation of 1,3-disubstituted allenes. Allenyl CC double bonds are effectively discriminated through Ni-catalyzed hydrocyanation and a CN group is utilized as a synthon of piperidine ring. Several steps from HCN adduct afforded known intermediates to quebrachamine.

  本文介绍了基于1,3-二取代的烯基的区域和立体选择性氢氰化的邻苯二甲胺的形式合成。通过Ni催化的氢氰化作用有效地区分了烯基C C双键，并且CN基团被用作哌啶环的合成子。从HCN加合物开始的几个步骤提供了邻苯二甲酰胺的已知中间体。
• Total Synthesis of (±)-Quebrachamine via [3+2] Cycloaddition and Efficient Chloroacetamide Photocyclization
  作者：Barbora Bajtos、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1002/ejoc.200801154

  日期：2009.3

  The total synthesis of (±)-quebrachamine has been completed in 13 linear steps and 17.8 % overall yield. The indole core was constructed via a formal [3+2] dipolar cycloaddition between a functionalized nitrile and donor-acceptor cyclopropane, and the synthetically challenging nine-membered ring was secured by an efficient chloroacetamide photocyclization.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  (±)-quebrachamine 的全合成已在 13 个线性步骤中完成，总产率为 17.8%。吲哚核心是通过功能化腈和供体-受体环丙烷之间的正式 [3+2] 偶极环加成构建的，具有合成挑战性的九元环通过有效的氯乙酰胺光环化作用得到保护。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2009)