(2R,3R,4S)-1-iodo-2,4,6-trimethylhept-5-en-3-ol | 633293-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-1-iodo-2,4,6-trimethylhept-5-en-3-ol
• CAS: 633293-96-6
• 化学式: C₁₀H₁₉IO
• 分子量: 282.165
• InChiKey: FSRFHLWABUCDFI-LPEHRKFASA-N

物化性质

• 沸点：
  290.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基膦 、 (2R,3R,4S)-1-iodo-2,4,6-trimethylhept-5-en-3-ol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以62%的产率得到[(2R,3R,4S)-3-hydroxy-2,4,6-trimethylhept-5-enyl]-triphenylphosphanium;iodide
  参考文献：
  名称：

  A Practical Improvement, Enhancing the Large-Scale Synthesis of (+)-Discodermolide:  A Third-Generation Approach

  摘要：

  A significant improvement to the Penn one-gram synthesis of (+)-discodermolide (1) has been achieved. Specifically, reduction of the steric bulk of the C(11) hydroxyl protecting group permits formation of the requisite AB Wittig salt at the expense of the undesired intramolecular cyclization upon treatment with PPh3 at ambient pressure.

  DOI：

  10.1021/ol035697i
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-{(1R,2S)-1-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-ethyl]-2,4-dimethyl-pent-3-enyloxy}-dimethyl-silane 在 咪唑 、 盐酸 、 水 、 碘 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R,4S)-1-iodo-2,4,6-trimethylhept-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Practical Improvement, Enhancing the Large-Scale Synthesis of (+)-Discodermolide:  A Third-Generation Approach

  摘要：

  A significant improvement to the Penn one-gram synthesis of (+)-discodermolide (1) has been achieved. Specifically, reduction of the steric bulk of the C(11) hydroxyl protecting group permits formation of the requisite AB Wittig salt at the expense of the undesired intramolecular cyclization upon treatment with PPh3 at ambient pressure.

  DOI：

  10.1021/ol035697i