tert-Butyl-{(1R,2S)-1-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-ethyl]-2,4-dimethyl-pent-3-enyloxy}-dimethyl-silane | 607737-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-{(1R,2S)-1-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-ethyl]-2,4-dimethyl-pent-3-enyloxy}-dimethyl-silane
• CAS: 607737-24-6
• 化学式: C₂₄H₄₂O₃Si
• 分子量: 406.681
• InChiKey: BYQZSJPIVYNFFN-SXWKCWPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-{(1R,2S)-1-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-ethyl]-2,4-dimethyl-pent-3-enyloxy}-dimethyl-silane 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Practical Improvement, Enhancing the Large-Scale Synthesis of (+)-Discodermolide:  A Third-Generation Approach

  摘要：

  A significant improvement to the Penn one-gram synthesis of (+)-discodermolide (1) has been achieved. Specifically, reduction of the steric bulk of the C(11) hydroxyl protecting group permits formation of the requisite AB Wittig salt at the expense of the undesired intramolecular cyclization upon treatment with PPh3 at ambient pressure.

  DOI：

  10.1021/ol035697i
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.58h， 生成 tert-Butyl-{(1R,2S)-1-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-ethyl]-2,4-dimethyl-pent-3-enyloxy}-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Discodermolide 的克级合成的演变

  摘要：

  有效的、高度收敛的、立体控制的有效抗有丝分裂剂 (+)-discodermolide (1) 的全合成已在克级实现。成功策略的关键要素包括 (1) 从共同前体 (CP) 精心制作三个高级片段，该片段体现了 discodermolide 主链的重复立体化学三元组，(2) Z 三取代烯烃的 σ 键安装，利用改进的 Negishi交叉偶联反应，(3) 利用高压合成后期鏻盐，以及 (4) Z 双取代烯烃和末端 (Z)-二烯的 Wittig 安装。

  DOI：

  10.1021/ja0015287