(2Z)-2-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)-3-phenylprop-2-enoic acid | 27329-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2Z)-2-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)-3-phenylprop-2-enoic acid
• 英文别名: α-(1,2-Dihydro-2-oxo-1-pyridyl)zimtsaeure；(Z)-2-(2-oxopyridin-1-yl)-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 27329-06-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: ZDVFFHIFECCQSR-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2Z)-2-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)-3-phenylprop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  报道的基于吡啶酮的PDI抑制剂STK076545的路线探索和合成。

  摘要：

  酶蛋白二硫键异构酶 (PDI) 对于蛋白质的正确折叠和某些细胞表面受体的激活至关重要，并且是治疗癌症和血栓性疾病的有希望的靶标。先前的高通量筛选将商业化合物 STK076545 确定为有前途的 PDI 抑制剂。为了证实其活性并支持进一步的生物学研究，对报道的 β-酮酰胺与Nα-位烷基化吡啶酮。许多传统方法因不希望的碎片或重排而变得复杂。然而，使用与 α-吡啶酮烯丙酯的羟醛反应作为关键步骤，成功实现了 5 步合成路线。最终化合物的 X 射线晶体结构证实了所报告的 STK076545 结构，但其缺乏 PDI 活性和不一致的光谱数据表明商业结构被错误分配。

  DOI：

  10.1039/d0ob01205j