(E)-(S)-2-Acetyl-3,5-diphenyl-pent-4-enoic acid methyl ester | 119477-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-(S)-2-Acetyl-3,5-diphenyl-pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,3S)-2-acetyl-3,5-diphenylpent-4-enoate
• CAS: 119477-58-6
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: XWFYIXQZJXLHSS-VQRNMFDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-反式-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯 、 乙酰乙酸甲酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) diethylzinc 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(E)-(S)-2-Acetyl-3,5-diphenyl-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of zinc enolate, free from other metals, in enantioselective palladium-catalyzed allylic alkylation

  摘要：

  Zinc enolate, free from other metal cations directly prepared from malonate and diethylzinc, was proven to be an excellent nucleophile for enantioselective palladium-catalyzed allylic alkylation, particularly for the allylic cation bearing aromatic rings at the 1- and 3-positions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.053

文献信息

• Modification of optically active ferrocenylphosphine ligands for palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation
  作者：Tamio Hayashi、Akihiro Yamamoto、Toshiya Hagihara、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83974-x

  日期：1986.1

  Optically active ferrocenylphosphines containing a functional group on the side chain were effective as ligands for the palladium—catalyzed asymmetric allylic alkylation of 1,3-disubstituted allyl acetates such as l,3-diphenyl-3-acetoxy-l-propene with sodium acetylacetonate and related soft carbon nucleophiles to give the alkylation products of up to 92% ee.

  在侧链上含有官能团的旋光性二茂铁基膦有效地用作钯催化的1,3-二取代的乙酸烯丙酯的乙酸不对称烯丙基烷基化反应，如1,3-二苯基-3-乙酰氧基-1-丙烯与乙酰丙酮酸钠和相关的软碳亲核试剂，可得到高达92％ee的烷基化产物。