1-(2-furyl)-3-(4-pyridyl)-2-propenone | 41220-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-furyl)-3-(4-pyridyl)-2-propenone
• 英文别名: 1-(2-Furanyl)-3-(4-pyridinyl)-2-propene-1-one；1-(2-Furanyl)-3-(4-pyridyl)-2-propen-1-one；(E)-1-(furan-2-yl)-3-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 41220-21-7
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: GDDOEQSZYMBMAZ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-氧-2-(2-吡啶基)乙基]碘化吡啶 、 1-(2-furyl)-3-(4-pyridyl)-2-propenone 在 乙酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6'-(2-Furanyl)-2,2':4',4''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-Trisubstituted pyridines: Synthesis, topoisomerase I and II inhibitory activity, cytotoxicity, and structure–activity relationship

  摘要：

  Designed and synthesized were a series of pyridines substituted at 2, 4, and 6 positions with various 5- or 6-memberd heteroaromatics as antitumor agents. They were evaluated their topoisomerase I and II inhibitory activities along with cytotoxicities against several human cancer cell lines. Among the prepared compounds, 10-20 showed significant topoisomerase I or II inhibitory activities, and 21-26 showed considerable cytotoxicities against several human cancer cell lines. Structure-activity relationship study indicates that 4-pyridine at 6-position of central pyridine plays a key role in biological activity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.04.047
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 4,4,4-三氟-1-(2-呋喃基)-1,3-丁二酮 在 哌啶 、 aluminum oxide 作用下， 反应 0.27h， 以83%的产率得到1-(2-furyl)-3-(4-pyridyl)-2-propenone
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的醛醇缩合消除α，β-不饱和酯和酮的便捷合成方法

  摘要：

  在哌啶存在下并在微波辐射下，将各种氟化的3-氧代酯/ 1,3-二酮与羰基化合物反应，得到高收率的（E）-α，β-不饱和酯和酮。系统研究表明反应是通过醛醇加合物的形成而进行的。该方法为C，C键的形成提供了一种新的简单方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200526

文献信息

• Neue Synthesen alkylaryl- und diaryl-disubstituierter Phenole und Salicylsäure-ethylester
  作者：Karl Eichinger、Peter Nussbaumer、Sevil Balkan、Gerhard Schulz

  DOI：10.1055/s-1987-28170

  日期：——

  New Syntheses of Alkylaryl and Diaryl Disubstituted Phenols and Ethyl Salicylates The sodium acetate- or triethylamine-catalyzed reaction of the chalcones and chalcone analogues 1a-n with 1-(2-oxopropyl)pyridinium chloride (2) or 1-(3-ethoxycarbonyl-2-oxopropyl)pyridinium bromide (3) gives the 3,5-disubstituted phenols (6a-g) or the 4,6-disubstituted ethyl 2-hydroxybenzoates (7a-1) in yields from 25 to 83α. Both reactions fail for chalcones with one o-substituted aryl substituent or for p,p′-dinitro-substituted diarylchalcones.

  新合成的烷基芳基和二芳基双取代酚及乙酸水杨酸盐 醛酮和醛酮类似物1a-n与1-(2-氧丙基)吡啶铵氯化物(2)或1-(3-乙氧基羧基-2-氧丙基)吡啶铵溴化物(3)在醋酸钠或三乙胺催化下反应，得到3,5-双取代酚(6a-g)或4,6-双取代乙酸2-羟基苯甲酸盐(7a-1)，产率从25%到83%不等。这两种反应在具有一个o-取代芳基替代基或p,p′-二硝基取代的二芳基醛酮时均未成功。
• Calcium uptake inhibitors
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0476646A1

  公开（公告）日：1992-03-25

  This invention relates to 1-aryl-3-pyridinyl-2-propene-1-ones and pharmaceutical compositions containing these compounds as active ingredients useful as calcium uptake inhibitors in leukocytes and thrombocytes and the process of their preparation.

  本发明涉及 1-芳基-3-吡啶基-2-丙烯-1-酮和含有这些化合物作为活性成分的药物组合物，可作为白细胞和血小板的钙摄取抑制剂，及其制备工艺。
• Spektroskopische untersuchungen von neuen ungewöhnlich oxidationsstabilen kationenradikalen quartärer pyridiniumverbindungen
  作者：Karl Eichinger、Peter Nussbaumer、Richard Vytlacil

  DOI：10.1016/0584-8539(87)80213-1

  日期：1987.1
• Bauer, Rupert; Nussbaumer, Peter; Neumann-Spallart, Michael, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1988, vol. 43, # 4, p. 475 - 482
  作者：Bauer, Rupert、Nussbaumer, Peter、Neumann-Spallart, Michael

  DOI：——

  日期：——
• BAUER, RUPERT;NUSSBAUMER, PETER;NEUMANN-SPAILART, MICHAEL, Z. NATURFORSCH., 43,(1988) N 4, 475-482
  作者：BAUER, RUPERT、NUSSBAUMER, PETER、NEUMANN-SPAILART, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——