(E)-(R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-hex-2-enoic acid methyl ester | 173339-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-hex-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 173339-02-1
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃Si
• 分子量: 396.602
• InChiKey: YJPSNULJEZCHBC-NIQRWSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-hex-2-enoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 85.75h， 生成 (3R,4R)-4-(3,3-dimethyl-5-oxocyclopenten-1-yl)-3-methylhex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  使用二碘化sa环化成氢吲哚

  摘要：

  碘化mar已被用于促进醛醇式频哪醇偶联反应到α，β-不饱和酮上。通过添加质子源和/或HMPA以及通过反应温度来改变6内基产物的非对映选择性。本文所述的环化反应提供了在温和的反应条件下以良好的非对映选择性在C-4处的OH与C-3a处的质子之间具有顺式关系的3,3-二甲基丙烷的合成的一般方法。

  DOI：

  10.1021/jo9918450
• 作为产物：
  描述：

  在 disodium hydrogenphosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (E)-(R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-tumor Activity of New Steroidal Nuclear Analogues of Aragusterol A

  摘要：

  3α,7α-二羟基-5-表阿古甾醇A（3）是从胆酸（胆酸）合成的一种新型甾体核心类似物，作为抗肿瘤海洋甾体阿古甾醇A的类似物。7α-羟基阿古甾醇A（4）也源自黄麻甾醇B。评估了这些类似物对KB细胞的体外抗增殖活性和作者先前合成的5-表阿古甾醇A（2）及3的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.640

文献信息

• Complete Relative Stereochemistry of Maitotoxin
  作者：Wanjun Zheng、John A. DeMattei、Jiang-Ping Wu、James J.-W. Duan、Laura R. Cook、Hitoshi Oinuma、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja961230+

  日期：1996.1.1

  By addressing the relative stereochemistry of the four acyclic portions via organic synthesis, the complete relative stereochemistry of maitotoxin (MTX) has been established as 1B. The relative stereochemistry of the C.1−C.15 portion was elucidated via a two-phase approach: (1) the synthesis of the eight diastereomers possible for model C, representing the C.1−C.11 portion, and the eight diastereomers

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...