4-methoxybenzyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 128716-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-5-phenylmethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 128716-43-8
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: YAGVUALJPHFHFH-YRJNGXSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 四丁基溴化铵 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-methoxybenzyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-<2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-allyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成的6A和6B型肺炎链球菌荚膜多糖的选择性保护的三糖结构单元。

  摘要：

  4-甲氧基苄基2,4-二-O-苄基-3-O- [2,4,6-三-O-苄基-3-O-（3,4,6-三-O-苄基-α-D -半乳糖吡喃糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（22），α-D-Galp-（1 ---- 3）-alpha-D-Glcp-（1- --3）肺炎链球菌6A和6B型荚膜多糖的α-L-Rhap片段[---- 2）-α-D-Galp-（1 ---- 3）-α-D-Glcp -（1 ---- 3）-alpha-L-Rhap-（1 ---- X）-D- RibOH-（5-P ----] n（6A，X = 3; 6B，X = 4）已经合成了乙基3-O-烯丙基-2,4,6-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷与4-甲氧基苄基2,4-二-O-苄基-以三氟甲磺酸甲酯为促进剂，在乙醚中形成α-L-鼠李糖吡喃糖苷，将所得的α-D-Glcp-（1 ---- 3）-α-L-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85090-6
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 以76%的产率得到4-methoxybenzyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成的6A和6B型肺炎链球菌荚膜多糖的选择性保护的三糖结构单元。

  摘要：

  4-甲氧基苄基2,4-二-O-苄基-3-O- [2,4,6-三-O-苄基-3-O-（3,4,6-三-O-苄基-α-D -半乳糖吡喃糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（22），α-D-Galp-（1 ---- 3）-alpha-D-Glcp-（1- --3）肺炎链球菌6A和6B型荚膜多糖的α-L-Rhap片段[---- 2）-α-D-Galp-（1 ---- 3）-α-D-Glcp -（1 ---- 3）-alpha-L-Rhap-（1 ---- X）-D- RibOH-（5-P ----] n（6A，X = 3; 6B，X = 4）已经合成了乙基3-O-烯丙基-2,4,6-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷与4-甲氧基苄基2,4-二-O-苄基-以三氟甲磺酸甲酯为促进剂，在乙醚中形成α-L-鼠李糖吡喃糖苷，将所得的α-D-Glcp-（1 ---- 3）-α-L-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85090-6

文献信息

• SLAGHEK, TED M.;VAN, VLIET MICHIEL J.;MAAS, AUGUSTINUS A. M.;KAMERLING, J+, CARBOHYDR. RES., 195,(1989) N, C. 75-86
  作者：SLAGHEK, TED M.、VAN, VLIET MICHIEL J.、MAAS, AUGUSTINUS A. M.、KAMERLING, J+

  DOI：——

  日期：——