1-methyl-4-{[(1-methyl-4-{[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-carbonyl]amino}-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 934992-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-4-{[(1-methyl-4-{[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-carbonyl]amino}-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 934992-90-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N₇O₄
• 分子量: 371.355
• InChiKey: AKSHYOFXCICAIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  136.07
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-{[(1-methyl-4-{[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-carbonyl]amino}-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  开发一种合成靶向人类端粒的串联发夹吡咯-咪唑聚酰胺探针的新方法

  摘要：

  吡咯-咪唑 (PI) 聚酰胺以序列特异性方式与 DNA 的小沟结合，不会导致 DNA 变性。为了具体可视化端粒，已经合成了与荧光染料共轭的串联发夹 PI 聚酰胺，但由于合成这些串联发夹 PI 聚酰胺存在困难，因此尚未报道使用这些 PI 聚酰胺对端粒进行研究。为了更轻松地合成串联发夹 PI 聚酰胺，我们开发了新的 PI 聚酰胺片段，并将它们用作 Fmoc 固相肽合成单元。使用这种新方法，我们合成了四种用于人类端粒重复 TTAGGG 的荧光聚酰胺探针，我们检查了串联发夹 PI 聚酰胺的结合亲和力和特异性，荧光聚酰胺探针的紫外-可见吸收和荧光光谱，小鼠 MC12 和人类 HeLa 细胞中的端粒染色。使用新方法合成的聚酰胺在温和条件下成功靶向人和小鼠端粒，并在保持端粒结构的同时更容易标记细胞中的端粒。使用荧光聚酰胺，我们证明了单个端粒水平的端粒长度与 TRF1 蛋白的丰度有关，TRF1 蛋白是端粒中的一种保护蛋白复合物成分。

  DOI：

  10.1021/ja406737n
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-methyl-4-{[(1-methyl-4-nitro-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、230.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 1-methyl-4-{[(1-methyl-4-{[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-carbonyl]amino}-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  开发一种合成靶向人类端粒的串联发夹吡咯-咪唑聚酰胺探针的新方法

  摘要：

  吡咯-咪唑 (PI) 聚酰胺以序列特异性方式与 DNA 的小沟结合，不会导致 DNA 变性。为了具体可视化端粒，已经合成了与荧光染料共轭的串联发夹 PI 聚酰胺，但由于合成这些串联发夹 PI 聚酰胺存在困难，因此尚未报道使用这些 PI 聚酰胺对端粒进行研究。为了更轻松地合成串联发夹 PI 聚酰胺，我们开发了新的 PI 聚酰胺片段，并将它们用作 Fmoc 固相肽合成单元。使用这种新方法，我们合成了四种用于人类端粒重复 TTAGGG 的荧光聚酰胺探针，我们检查了串联发夹 PI 聚酰胺的结合亲和力和特异性，荧光聚酰胺探针的紫外-可见吸收和荧光光谱，小鼠 MC12 和人类 HeLa 细胞中的端粒染色。使用新方法合成的聚酰胺在温和条件下成功靶向人和小鼠端粒，并在保持端粒结构的同时更容易标记细胞中的端粒。使用荧光聚酰胺，我们证明了单个端粒水平的端粒长度与 TRF1 蛋白的丰度有关，TRF1 蛋白是端粒中的一种保护蛋白复合物成分。

  DOI：

  10.1021/ja406737n

文献信息

• Structural Evaluation of Tandem Hairpin Pyrrole–Imidazole Polyamides Recognizing Human Telomeres
  作者：Akiyoshi Hirata、Kiyoshi Nokihara、Yusuke Kawamoto、Toshikazu Bando、Asuka Sasaki、Satoru Ide、Kazuhiro Maeshima、Takeshi Kasama、Hiroshi Sugiyama

  DOI：10.1021/ja506058e

  日期：2014.8.13

  A polyamide containing N-methylpyrrole (Py) and N-methylimidazole (Im), designated PIPA, binds with high affinity and specificity to specific nucleotide sequences in the minor groove of double-helical DNA. Based on a recent report of the synthesis of PIPA for telomere visualization, the present paper focused on the size of the connecting part (hinge region) of two PIPA segments of the tandem hairpin

  含有 N-甲基吡咯 (Py) 和 N-甲基咪唑 (Im) 的聚酰胺，称为 PIPA，以高亲和力和特异性结合双螺旋 DNA 小沟中的特定核苷酸序列。基于最近关于端粒可视化的 PIPA 合成报告，本文重点研究串联发夹 PIPA 的两个 PIPA 段的连接部分（铰链区）的大小，Dab(Im-Im-Py)-Py- Py-Py-Im-[铰链]-Dab(Im-Im-Py)-Py-Py-Py-Im-βAla-NH(CH2)3N(CH3)-( )3NH-[染料]。本论文还描述了通过测量热熔化温度和表面等离子体共振以及通过对人类细胞中的端粒 (TTAGGG)n 进行特异性染色来表征结合。还通过高分辨率质谱法研究了微异质性。
• WO2007/45096
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——