(1S,2S,3R,6S,7R,8S)-1-Bromo-3,6-dimethoxy-tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-4,11-dien-9-one | 250673-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3R,6S,7R,8S)-1-Bromo-3,6-dimethoxy-tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-4,11-dien-9-one
• CAS: 250673-05-3
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₃
• 分子量: 313.191
• InChiKey: SBSWWUMJNHPXIW-SKQGFCNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,6S,7R,8S)-1-Bromo-3,6-dimethoxy-tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-4,11-dien-9-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(1R,2S,3R,6S,7S,8S)-3,6-Dimethoxy-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-4,11-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic and Enantiodivergent Routes to Highly Functionalised Steroidal Nuclei

  摘要：

  溴苯衍生的且具有对映纯度的顺-1,2-二氢儿茶酚2可以通过Diels-Alder环加成反应和阴离子氧-科普重排反应，转化为化合物1或其对映体（ent-1）。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2856
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,3S,6R,7S,8S,9S)-8-bromo-3,6-dimethoxy-10-oxo-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-4,11-dien-9-yl ester 在 samarium diiodide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到(1S,2S,3R,6S,7R,8S)-1-Bromo-3,6-dimethoxy-tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-4,11-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic and Enantiodivergent Routes to Highly Functionalised Steroidal Nuclei

  摘要：

  溴苯衍生的且具有对映纯度的顺-1,2-二氢儿茶酚2可以通过Diels-Alder环加成反应和阴离子氧-科普重排反应，转化为化合物1或其对映体（ent-1）。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2856