(2S,3S,4R,5R,6S)-2-methyl-6-methylsulfanyl-4-phenylmethoxyoxane-3,5-diol | 120255-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6S)-2-methyl-6-methylsulfanyl-4-phenylmethoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 120255-47-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄S
• 分子量: 284.376
• InChiKey: BGMPLUZNZRHTOG-RORMEEMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6S)-2-methyl-6-methylsulfanyl-4-phenylmethoxyoxane-3,5-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.67h， 生成 O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-β-L-rhamnopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  二糖和三糖糖基供体，用于合成痢疾志贺氏菌1型的O特异性抗原片段。

  摘要：

  甲基O-（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-溴乙酰基-α-L-鼠李吡喃糖基）-（1-> 3）-2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷用二氯甲基甲基醚和ZnCl2处理得到O-（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-溴乙酰基-α-L-鼠李糖基）-（1-> 3）2,4-二-O -苯甲酰基-α-L-鼠李糖基氯。甲基O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-2,4-二-O-的相似处理苯甲酰基-α-L-鼠李吡喃糖苷（13）得到结晶O-（3,4,6-tir-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）- 2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基氯（14），也通过处理甲基O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧基而获得-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-2,4-二-O-苯甲酰基-1-硫代α-L-鼠李吡喃糖苷（12）与氯。与转换12->

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80073-n
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aR,4S,6S,7S,7aR)-6-methyl-4-methylsulfanyl-2-phenyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 生成 (2S,3S,4R,5R,6S)-2-methyl-6-methylsulfanyl-4-phenylmethoxyoxane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  LIPTAK, ANDRAS;SZABO, LAJOS;HARANGI, JANOS, J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 3, C. 687-699

  摘要：

  DOI：