4-phenylfuro[2,3-b]quinoline | 59236-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-phenylfuro[2,3-b]quinoline
• 英文别名: 4-Phenylfuro[2,3-b]-quinoline
• CAS: 59236-18-9
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: PFCULFPCPVQLGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-2,3-dihydro-furo[2,3-b]quinoline 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到4-phenylfuro[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  热诱导的邻氨基芳基系链亚烷基环丙烷的正式[3 + 2]环化：呋喃喹啉和硫代喹啉衍生物的简便合成

  摘要：

  通过热诱导的开环和环化反应，由苯胺系链的亚烷基亚环丙烷与原位生成的异氰酸酯或环戊二烯反应，公开了一种简便的合成方法来获取呋喃喹啉和噻吩并喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1039/c5cc09218c

文献信息

• Iodothiophenes and Related Compounds as Coupling Partners in Copper-Mediated N-Arylation of Anilines
  作者：Ghenia Bentabed-Ababsa、Laurent Picot、Florence Mongin、Salima Bouarfa、William Erb、Valérie Thiéry、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet

  DOI：10.1055/s-0040-1706542

  日期：2021.4

  Abstract N-Arylation of various 2-acylated anilines with different electron-rich heteroaryl iodides (2- and 3-iodothiophenes, 2- and 3-iodobenzothiophenes­, 2-iodobenzofuran) was achieved by using activated copper and potassium carbonate in dibutyl ether at reflux. The reactivity of the different heteroaryl iodides and anilines employed was discussed and rationalized on the basis of their electronic

  摘要 Ñ各种-Arylation 2酰化具有不同的富电子杂芳基碘化物（2-和3- iodothiophenes，2-和3- iodobenzothiophenes，2-碘苯并呋喃）苯胺通过使用活化的铜和碳酸钾在二丁基醚在回流下实现。根据不同的电子特性，对所使用的不同杂芳基碘化物和苯胺的反应性进行了讨论和合理化。在不含C 2（苯并）噻吩基或不含C 3（苯并呋喃基）的衍生物的情况下，随后通过芳族亲电子取代容易进行环化，得到原始的三环和四环。在A2058黑色素瘤细胞中评估了其中大多数的抗增殖活性，并揭示了四个氯化四环作为有效的生长抑制剂。 出版历史 收到：2020年8月12日 修订后接受：2020年9月18日 发布日期： 2020年10月26日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• 2-Aminophenones, a common precursor to N-aryl isatins and acridines endowed with bioactivities
  作者：Nahida Mokhtari Brikci-Nigassa、Ghenia Bentabed-Ababsa、William Erb、Floris Chevallier、Laurent Picot、Lucille Vitek、Audrey Fleury、Valérie Thiéry、Mohamed Souab、Thomas Robert、Sandrine Ruchaud、Stéphane Bach、Thierry Roisnel、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.038

  日期：2018.4

  3-b]quinolines. Separate cyclization was also performed under acidic conditions on 2-(arylamino)phenones in order to obtain acridines and related compounds. Most of the synthesized compounds were screened for their antiproliferative activity in A2058 melanoma cells, and against a panel of disease-relevant kinases such as mammalian CDK5/p25, PIM1, CLK1, DYRK1A, GSK3α/β, Haspin and leishmanial CK1. The

  因为Isatin的N-芳基化仅可与碘二茂铁一起使用（且收率低），所以我们使用2-氨基苯酮的N-芳基化和随后的氧化环化反应来获得各种N-芳基化的Iatins。在这项工作的过程中，我们观察到使用2-碘呋喃，2-碘苯并呋喃和2-碘苯并噻吩的N-芳基化反应不会产生预期的衍生物，但会生成（苯并）呋喃-和（苯并）噻吩[2,3- b]喹啉。为了获得a啶和相关化合物，还在酸性条件下对2-（芳基氨基）苯酮进行了单独的环化。筛选了大多数合成的化合物在A2058黑色素瘤细胞中的抗增殖活性，以及​​针对一系列疾病相关激酶（如哺乳动物CDK5 / p25，PIM1，CLK1，DYRK1A，GSK3α/β，HasPIn和利什曼体CK1）的抗增殖活性。报告了生物学结果。
• Furochinoline, 9. Mitt.: Synthese von Furo[2,3-b]chinolinen
  作者：P. Shanmugam、R. Palaniappan、N. Soundararajan、T. K. Thiruvengadam、K. Kanakarajan

  DOI：10.1007/bf00909101

  日期：——
• SHANMUGAM P.; PALANIAPPAN R.; SOUNDARARAJAN N.; THIRUVENGADAM T. K.; KANA+, MONATSH. CHEM. <MOCH-AP> 1976, 107, NO 1, 259-269
  作者：SHANMUGAM P.、 PALANIAPPAN R.、 SOUNDARARAJAN N.、 THIRUVENGADAM T. K.、 KANA+

  DOI：——

  日期：——