1-(5-phosphonopent-2-en-1-yl)cytosine | 928779-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(5-phosphonopent-2-en-1-yl)cytosine
• 英文别名: [(Z)-5-(4-amino-2-oxo-pyrimidin-1-yl)pent-3-enyl]phosphonic acid；[(Z)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)pent-3-enyl]phosphonic acid
• CAS: 928779-48-0
• 化学式: C₉H₁₄N₃O₄P
• 分子量: 259.202
• InChiKey: SOSHRZOHVMFVLB-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-phosphonopent-2-en-1-yl)cytosine 、 十六烷基,1-3 丙二醇醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以38%的产率得到(3Z)-3-(hexadecyloxy)propyl hydrogen 5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)pent-3-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  5-膦酰基-戊-2-烯-1-基核苷的合成：一类新的抗病毒无环核苷膦酸酯。

  摘要：

  从丁炔-1-醇合成了一类新的无环核苷膦酸酯，即5-膦酰基-戊-2-烯-1-基核苷及其十六烷氧基丙基酯。在体外，仅十六烷氧基丙基酯显示出对1型单纯疱疹病毒的抗病毒活性。十六烷基氧丙基1-（5-膦酰基-戊-2-烯-1-基）-胸腺嘧啶是合成核苷酸中最具活性和选择性的化合物，EC50值为0.90 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.038
• 作为产物：
  描述：

  1-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-pentyn-5-ol 在 Lindlar's catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 三甲基溴硅烷 、 四溴化碳 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-(5-phosphonopent-2-en-1-yl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  5-膦酰基-戊-2-烯-1-基核苷的合成：一类新的抗病毒无环核苷膦酸酯。

  摘要：

  从丁炔-1-醇合成了一类新的无环核苷膦酸酯，即5-膦酰基-戊-2-烯-1-基核苷及其十六烷氧基丙基酯。在体外，仅十六烷氧基丙基酯显示出对1型单纯疱疹病毒的抗病毒活性。十六烷基氧丙基1-（5-膦酰基-戊-2-烯-1-基）-胸腺嘧啶是合成核苷酸中最具活性和选择性的化合物，EC50值为0.90 microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.038

文献信息

• Phosphono-Pent-2-en-1-yl Nucleosides and Analogs
  申请人：Hosterler Karl Y.

  公开号：US20090215726A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Compounds and compositions are provided for treatment, prevention, or amelioration of a variety of medical disorders associated with viral infections and/or cell proliferation. The compounds provided herein are 5-phosphono-pent-2-en-1-yl nucleosides and esters thereof.

  本文提供了用于治疗、预防或改善与病毒感染和/或细胞增殖相关的各种医学疾病的化合物和组合物。本文提供的化合物是5-磷酸-戊-2-烯-1-基核苷和其酯。
• US8222257B2
  申请人：——

  公开号：US8222257B2

  公开（公告）日：2012-07-17
• Synthesis of the 5-phosphono-pent-2-en-1-yl nucleosides: A new class of antiviral acyclic nucleoside phosphonates
  作者：Hyunah Choo、James R. Beadle、Youhoon Chong、Julissa Trahan、Karl Y. Hostetler

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.11.038

  日期：2007.2

  A new class of acyclic nucleoside phosphonates, the 5-phosphono-pent-2-en-1-yl nucleosides and their hexadecyloxypropyl esters, were synthesized from butyn-1-ol. Only the hexadecyloxypropyl esters showed antiviral activity against herpes simplex virus type 1, in vitro. Hexadecyloxypropyl 1-(5-phosphono-pent-2-en-1-yl)-thymine was the most active and selective compound among the synthesized nucleotides

  从丁炔-1-醇合成了一类新的无环核苷膦酸酯，即5-膦酰基-戊-2-烯-1-基核苷及其十六烷氧基丙基酯。在体外，仅十六烷氧基丙基酯显示出对1型单纯疱疹病毒的抗病毒活性。十六烷基氧丙基1-（5-膦酰基-戊-2-烯-1-基）-胸腺嘧啶是合成核苷酸中最具活性和选择性的化合物，EC50值为0.90 microM。