2I-propargyl-6I-VIII-O-TBDMS-γCD | 1094412-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2I-propargyl-6I-VIII-O-TBDMS-γCD
• 英文别名: 2^I-propargyl-6^I-VIII-O-(t-butyldimethylsilyl)-γCD；2^I-propargyl-6^I-VIII-O-TBDMS-γCD
• CAS: 1094412-80-2
• 化学式: C₉₉H₁₉₄O₄₀Si₈
• 分子量: 2249.29
• InChiKey: XDEJKLADFOCHHJ-IYUSDYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  147.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  30.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  534.2
• 氢给体数：
  15.0
• 氢受体数：
  40.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2I-propargyl-6I-VIII-O-TBDMS-γCD 、 6A-叠氮基-6A-脱氧-β-环糊精 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  能够形成具有特定形状配体的超分子加合物的新型环糊精二聚体和三聚体

  摘要：

  桥接的环糊精二聚体和三聚体（其中两个和三个疏水性腔非常靠近）显示出比亲代环糊精（CD）高得多的结合亲和力和分子选择性。通过将βCD单元与插入在不同位置（2-2'，3-2'，6-2'或6-2'-6''）的链节连接，并插入不同长度和形状的间隔物，可以合成多腔结构，精确定制以适合特定的客体分子。该酶模拟策略也可用于产生稳定的超分子加合物。通过在功率超声（US）或微波（MW）照射下进行关键的合成步骤，可以高收率制备一系列CD二聚体和三聚体。从叠氮化物和炔属CD衍生物开始，我们开发了一种有效的MW促进的Huisgen 1，在Cu（I）盐存在下的3-偶极环加成反应。所得的桥接CD衍生物与含有g（III）螯合物的磁共振成像造影剂（MRI CA）形成稳定的加合物。发现这些包合物与βCD形成的包合物相比稳定2至3个数量级，并且具有高弛豫值。

  DOI：

  10.1039/b812172a
• 作为产物：
  描述：

  八-6-(二甲基-叔-丁基甲硅烷基)-γ-环糊精 、 3-溴丙炔 在 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到2I-propargyl-6I-VIII-O-TBDMS-γCD
  参考文献：
  名称：

  能够形成具有特定形状配体的超分子加合物的新型环糊精二聚体和三聚体

  摘要：

  桥接的环糊精二聚体和三聚体（其中两个和三个疏水性腔非常靠近）显示出比亲代环糊精（CD）高得多的结合亲和力和分子选择性。通过将βCD单元与插入在不同位置（2-2'，3-2'，6-2'或6-2'-6''）的链节连接，并插入不同长度和形状的间隔物，可以合成多腔结构，精确定制以适合特定的客体分子。该酶模拟策略也可用于产生稳定的超分子加合物。通过在功率超声（US）或微波（MW）照射下进行关键的合成步骤，可以高收率制备一系列CD二聚体和三聚体。从叠氮化物和炔属CD衍生物开始，我们开发了一种有效的MW促进的Huisgen 1，在Cu（I）盐存在下的3-偶极环加成反应。所得的桥接CD衍生物与含有g（III）螯合物的磁共振成像造影剂（MRI CA）形成稳定的加合物。发现这些包合物与βCD形成的包合物相比稳定2至3个数量级，并且具有高弛豫值。

  DOI：

  10.1039/b812172a

文献信息

• A New Access to Homo- and Heterodimers of α-, β-, and γ-Cyclodextrin by a Microwave-Promoted Huisgen Cycloaddition
  作者：Giancarlo Cravotto、Francisco Mendicuti、Katia Martina、Silvia Tagliapietra、Bruna Robaldo、Alessandro Barge

  DOI：10.1055/s-0028-1083379

  日期：——

  CD derivatives through a 1,2,3-triazole bridge. This well-known click reaction provides a versatile method to yield 'head-to-tail' and 'tail-to-tail' CD dimers in a broad range of combinations. Such an easy access to this kind of molecular architecture may be used to fashion ad hoc tailored CD cavities such as pinching-type structures to be exploited as nanosized reactors or molecular carriers. Preliminary

  提出了一种用于制备 α-、β-和 γ-环糊精 (CD) 同二聚体和异二聚体的新型高效合成方案。微波促进的 Huisgen 1,3-偶极环加成反应将通过 1,2,3-三唑桥有效地将单叠氮基和单炔基 CD 衍生物连接在一起。这种众所周知的点击反应提供了一种通用方法，可以在广泛的组合中产生“头对尾”和“尾对尾”CD 二聚体。这种对这种分子结构的轻松访问可用于制作特别定制的 CD 腔，例如用作纳米级反应器或分子载体的捏合型结构。通过分子动力学模拟和相关计算，初步估计了每种二聚体中两个 CD 单元的相对距离和取向。