(2R,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-(2-acetoxy-acetylamino)-2-{(2R,3R,4R,5R,6S)-5-azido-3,4-dihydroxy-6-[3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propoxy]-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy}-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 295789-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-(2-acetoxy-acetylamino)-2-{(2R,3R,4R,5R,6S)-5-azido-3,4-dihydroxy-6-[3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propoxy]-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy}-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 295789-09-2
• 化学式: C₃₃H₄₆F₃N₅O₂₀
• 分子量: 889.745
• InChiKey: VDSLZZWOFIKNFG-FBYLQXGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.72
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  342.14
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-(2-acetoxy-acetylamino)-2-{(2R,3R,4R,5R,6S)-5-azido-3,4-dihydroxy-6-[3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propoxy]-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy}-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-Acetylamino-6-(3-amino-propoxy)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-4-hydroxy-5-(2-hydroxy-acetylamino)-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成作为间隔糖苷的二糖 neu5Gcα(2-6)galNAcα

  摘要：

  报道了首次合成 SiaTn 二糖的 Neu5Gc 类似物，该类似物可以通过免疫化学方法在乳腺肿瘤中检测到。在 N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸（或其三甲基甲硅烷基酯）分别以 39% 和 32% 的产率生成 α- 和 β- 唾液酸（2→6）半乳糖胺衍生物。叠氮基的催化氢解和随后的α-异头物的N-和O-乙酰化得到三氟乙酰胺丙基糖苷的过乙酸酯。去除保护基团导致糖苷 Neu5Gcα2→6GalNAcα-O(CH2)3NH2。

  DOI：

  10.1007/bf02786344
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-[(2-acetyloxyacetyl)amino]-2-ethylsulfanyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate 、 (3-trifluoroacetamidopropyl) 2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到(2R,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-(2-acetoxy-acetylamino)-2-{(2R,3R,4R,5R,6S)-5-azido-3,4-dihydroxy-6-[3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propoxy]-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy}-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成作为间隔糖苷的二糖 neu5Gcα(2-6)galNAcα

  摘要：

  报道了首次合成 SiaTn 二糖的 Neu5Gc 类似物，该类似物可以通过免疫化学方法在乳腺肿瘤中检测到。在 N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸（或其三甲基甲硅烷基酯）分别以 39% 和 32% 的产率生成 α- 和 β- 唾液酸（2→6）半乳糖胺衍生物。叠氮基的催化氢解和随后的α-异头物的N-和O-乙酰化得到三氟乙酰胺丙基糖苷的过乙酸酯。去除保护基团导致糖苷 Neu5Gcα2→6GalNAcα-O(CH2)3NH2。

  DOI：

  10.1007/bf02786344