6-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 58769-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranose；octa-O-acetyl-α-isomaltose；octa-O-acetyl-α-melibiose；α isomaltose octaacetate；β-Isomaltose-octaacetat；Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-6)a-Glc1Ac2Ac3Ac4Ac；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 58769-77-0
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₉
• 分子量: 678.598
• InChiKey: GNTLGGDVHFXGLI-AXXYRMHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C
• 沸点：
  661.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 氟化氢吡啶 作用下， 反应 1.2h， 以74%的产率得到hepta-O-acetyl-α-D-isomaltosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of acetylated glycosyl fluorides derived from di- and tri-saccharides

  摘要：

  Peracetylated alpha-glycopyranosyl fluorides of di- and tri-saccharides are obtained in good yields by treatment of the corresponding peracetylated di- and tri-saccharides with pyridinium poly(hydrogen fluoride). The interglycosidic bonds are not cleaved by the reagent.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84062-b
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 生成 6-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Specific reactivity of the O-(β-d-glucopyranosyl-(1→6)-d-glucopyranose) linkage with acetic anhydride in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84315-l

文献信息

• A method for obtaining equilibrium tautomeric mixtures of reducing sugars via glycosylamines using nonaqueous media
  作者：Sikkander Sulthan Allavudeen、Balagurunathan Kuberan、Duraikkannu Loganathan

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00075-7

  日期：2002.5

  Equilibrium tautomeric mixtures of several mono- and disaccharides are obtained in anhydrous form, without the use of water, by reacting the commercially available reducing sugars with ammonia gas in dry methanol, followed by the concentration of the resultant solution to dryness. Mutarotation and hydrolysis of the initially formed glycosylamine in the resultant medium account for the transformation

  通过使市售的还原糖与氨气在干燥的甲醇中反应，然后浓缩所得溶液至干，以无水形式获得无水形式的几种单糖和二糖的平衡互变异构混合物。最初形成的糖胺在所得培养基中的突变和水解是转化的原因。富含β-型可商购糖（例如α-D-葡萄糖和α-乳糖）的平衡异头混合物不仅溶解度大大提高，而且具有合成价值，因为它们可以轻松转化为甲基/苄基/三甲基甲硅烷基醚和其他衍生产品以进行进一步的改造。
• Synthesis of O-glycopyranosyl heterocyclic ketene aminals and their use as glycosyl donors
  作者：L Zhan-Jiang

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00221-2

  日期：1996.12.13
• ANGIBLAUD, P.;BOSSO, C.;UTILLE, J. -P., CARBOHYDR. RES., 198,(1990) N, C. 403-407
  作者：ANGIBLAUD, P.、BOSSO, C.、UTILLE, J. -P.

  DOI：——

  日期：——