rac-((1R,4R,5R,7R)-5-bromo-7-(fluoromethyl)spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3]dioxolan]-7-yl)methanol | 87011-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-((1R,4R,5R,7R)-5-bromo-7-(fluoromethyl)spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3]dioxolan]-7-yl)methanol
• CAS: 87011-97-0
• 化学式: C₁₁H₁₆BrFO₃
• 分子量: 295.149
• InChiKey: HEBJSXAAIMPSLA-KATARQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-((1R,4R,5R,7R)-5-bromo-7-(fluoromethyl)spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3]dioxolan]-7-yl)methanol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 正丁基锂 、 Celite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 1-<(-)-<1α,4α,5α,7R*(E)>-5-Bromo-7-(fluoromethyl)spiro-heptane-2,2'-<1,3>dioxolan>-7-yl>-3(S*)-acetoxy-1-octene
  参考文献：
  名称：

  C(12)-Substituted prostaglandins. An enantiospecific total synthesis of (+)-12-fluoromethylprostaglandin F2.alpha. methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a024
• 作为产物：
  描述：

  exo-2-bromo-5,5-(ethylenedioxy)bicyclo<2.2.1>heptane-syn-7-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 异丙醇 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 rac-((1R,4R,5R,7R)-5-bromo-7-(fluoromethyl)spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3]dioxolan]-7-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  C(12)-Substituted prostaglandins. An enantiospecific total synthesis of (+)-12-fluoromethylprostaglandin F2.alpha. methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a024