2-(4-morpholinobenzoyl)thiophene | 141691-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-morpholinobenzoyl)thiophene
• 英文别名: (4-morpholinophenyl)(thien-2-yl)methanone；Methanone, [4-(4-morpholinyl)phenyl]-2-thienyl-；(4-morpholin-4-ylphenyl)-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 141691-59-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: HPAHNEUYWGLWIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C
• 沸点：
  464.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-morpholinobenzoyl)thiophene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-[4-(Imidazol-1-yl-thiophen-2-yl-methyl)-phenyl]-morpholine
  参考文献：
  名称：

  抗菌和抗真菌药物的研究，十四：联苯苄唑的噻吩类似物

  摘要：

  一些联苯苄唑的噻吩类似物已通过标准程序合成，并已针对白色念珠菌测试了它们的抗真菌活性。在测试衍生物中，联苯-4-基-5-氯-噻吩-2-基咪唑-1-基甲烷及其5-去氯噻吩-2-基类似物的活性最高。它们的抗真菌效力几乎与对照物质如咪康唑、酮康唑和联苯苄唑相当。用联苯部分中的吡咯环取代苯几乎可以定量地保留抗真菌活性，而用其他唑类和含氮脂环环取代苯总是导致效力较低的衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250403
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-氟苯基-2-噻吩酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以92.5%的产率得到2-(4-morpholinobenzoyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  含噻吩部分的杂芳族氨基酮的结构和溶剂变色

  摘要：

  一系列N-取代的苯基-2-噻吩基酮，包括2-（4-氟苯甲酰基）噻吩（FLBT，1a），2-（4-哌啶基苯甲酰基）噻吩（PIBT，1b），2-（4-吗啉代苯甲酰基）噻吩（ MOBT，1c），2-（4-thiomorpholinobenzoyl）thiophene（THBT，1d），2-（4-phenylpiperazinoinobenzoyl）thiophene（PHBT，1e），2-（4-pyrrolidinobenzoyl）-thiophene（PYBT，1f），2- （4-羟乙基哌嗪基苯甲酰基）噻吩（HYBT，1g），1,4-双（4-苯甲酰基-2-噻吩基）哌嗪（BBTP，2）和1,6-双（4-苯甲酰基-2-噻吩基）-N，N'-二甲基六亚甲基二胺（BBDA，3）已针对溶剂变色和固态结构进行了研究。溶剂变色性质已使用Kamlet-Taft线性溶剂化能量关系进行了分析。分别讨论了溶剂的双极性

  DOI：

  10.1002/poc.980

文献信息

• An Environmentally Friendly Synthesis of Michler’s Ketone Analogues in Water
  作者：Valerii Shirinian、Alexey Shimkin、Dmitry Lonshakov、Artur Mailyan、Andrey Lvov、Michail Krayushkin

  DOI：10.1055/s-0031-1289623

  日期：2012.2

  An environmentally friendly method for the synthesis of a series of novel, unsymmetrical Michler’s ketone analogues, [4-(dialkylamino)phenyl](aryl)methanones, via nucleophilic aromatic substitution of (fluorophenyl)(aryl)methanones with various amines in water­ is described. The reaction products are formed in high yields and additional purification is not required. The aqueous solvent and unreacted

  描述了一种环境友好的 方法，该方法可通过在水中用多种胺类进行亲核芳香取代，将一系列新的，不对称的米歇尔酮类似物[4-（二烷基氨基）苯基]（芳基）亚甲基合成。反应产物以高收率形成，不需要额外的纯化。水性溶剂和未反应的胺可以再循环。 米歇尔酮-亲核取代-环保-仲胺-水
• A Facile Synthesis of Tetraarylethenes via Cross McMurry Coupling between Diaryl Ketones
  作者：Xin-Fang Duan、Jing Zeng、Jia-Wei Lü、Zhan-Bin Zhang

  DOI：10.1055/s-2007-965906

  日期：2007.3

  The one-pot, cross McMurry coupling between two different diaryl ketones gave structurally varied tetraarylethenes in 59-80% isolated yields. This synthetic protocol is more convenient and effective compared to previously reported procedures

  通过两种不同的二芳基酮之间的一锅交叉麦克默里偶联，得到了结构各异的四芳基苯，分离产率为 59-80%。与之前报道的程序相比，该合成方案更加方便有效