ethyl 7-(4-methylphenyl)-7-oxohept-2-enoate | 1396202-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 7-(4-methylphenyl)-7-oxohept-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-7-oxo-7-(p-tolyl)hept-2-enoate
• CAS: 1396202-32-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: CVVYUEWBZUHHNC-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-33 °C
• 沸点：
  391.3±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-(4-methylphenyl)-7-oxohept-2-enoate 、 异丙醇 在 C₆₇H₇₄Cl₂IrN₂O₄P₂ 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 25.0~30.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 以90%的产率得到isopropyl 2-((2R,6S)-6-(4-methylphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过串联催化不对称加氢/ Oxa-Michael环化对映选择性合成2,6-顺式-双取代的四氢吡喃：（-）-Centrolobine的一种有效方法

  摘要：

  已开发出一种通过催化不对称氢化和oxa-Michael环化串联反应合成2,6-顺式-二取代四氢吡喃的高效一锅法（ee高达99.9％，顺/反式选择性高达99 ：1）。此方法提供了通往（-）-中心叶素的简洁途径（68.8％的产率，三个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ol3020144
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-tolyl)hex-5-en-1-ol 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 7-(4-methylphenyl)-7-oxohept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  协同质子-电子转移介质在有利的应用偏压下进行电催化酮基-烯烃环化

  摘要：

  最近的研究表明，还原性协同质子-电子转移 (CPET) 是一种将净氢原子转移到有机基材上的强大策略；然而，CPET 在同源偶联之外的 C-C 键形成方面的直接应用尚未得到充分探索。我们在此报告了电催化 CPET ( e CPET)的扩展，其使用带有 Brønsted 碱基的钴茂介体 ([CpCoCp NMe 2 ][OTf]) 与酮烯烃底物，在通过e CPET 生成酮基自由基后进行环化。使用苯乙酮衍生的底物与束缚的丙烯酸酯作为自由基受体，在甲苯磺酸存在下，我们证明了通过表征顺式来实现烯酮-烯烃环化-内酯和烯烃产品。该 2 H + /2 e –过程的机理分析揭示了底物和酸的混合顺序以及具有适度负斜率的 Hammett 图，突出了连续 CPET 和 ET/PT 步骤对反应总速率和为初始 O-H 键的形成提供支持。通过受控电位电解在相对温和的还原电位下获得酮基自由基的能力使官能团在一系列底物上具有耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c00839