1-(azidomethyl)-1-methyl-5,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(4H)-one | 1449116-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(azidomethyl)-1-methyl-5,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(4H)-one
• 英文别名: 3-(Azidomethyl)-3-methyl-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-trien-2-one
• CAS: 1449116-89-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O
• 分子量: 242.28
• InChiKey: JTICVHCXRAYCDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 cerium(IV) sulphate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(azidomethyl)-1-methyl-5,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ag通过C促进活化的烯烃的叠氮基-碳环化？H键裂解

  摘要：

  一小撮银：已经开发出一种通过自由基途径对活化的烯烃进行有效的银促进的叠氮基碳环化反应。通过该协议可以有效地构建叠氮基吲哚，这对于叠氮基单元的后续转化具有巨大的潜力。基加和C  ħ官能过程都参与了这一转化与C的形成 N和C  C键。观察到银可促进单电子氧化过程。

  DOI：

  10.1002/asia.201300960

文献信息

• Silver-Catalyzed Carboazidation of Arylacrylamides
  作者：Xiao-Hong Wei、Ya-Min Li、An-Xi Zhou、Ting-Ting Yang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/ol402138y

  日期：2013.8.16

  inexpensive method of nontoxic, silver-salt-catalyzed carboazidation of arylacrylamides to afford corresponding azide oxindoles is reported. This reaction system exhibits great functional group tolerance. All products form a crucial skeleton for the synthesis of various indole alkaloids.

  报道了一种新颖且便宜的方法，该方法无毒，银盐催化芳基丙烯酰胺的碳叠氮化反应以提供相应的叠氮化物羟吲哚。该反应体系表现出很大的官能团耐受性。所有产品均构成合成各种吲哚生物碱的关键骨架。
• Transition-metal-free oxidative carboazidation of acrylamides via cascade C–N and C–C bond-forming reactions
  作者：Jun Qiu、Ronghua Zhang

  DOI：10.1039/c4ob00720d

  日期：——

  A novel transition-metal-free oxidative carboazidation of acrylamides using inexpensive NaN₃ and K₂S₂O₈ was achieved, which not only provided an efficient method to prepare various N₃-substituted oxindoles, but also represented a novel strategy for C–N and C–C bond formation via a free-radical cascade process.

  使用廉价的NaN₃和K₂S₂O₈实现了一种不含过渡金属的丙烯酰胺氧化碳氮化反应，这不仅为制备各种N₃-取代的吲哚提供了一种高效的方法，而且代表了一种通过自由基级联过程形成C-N和C-C键的新策略。
• Metal-Free Radical Azidoarylation of Alkenes: Rapid Access to Oxindoles by Cascade CN and CC Bond-Forming Reactions
  作者：Kiran Matcha、Rishikesh Narayan、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/anie.201303550

  日期：2013.7.29

  A novel method for the oxidative radical azidation of alkenes relies on an azide in combination with a hypervalent iodine reagent. A cascade of CN and CC bond‐forming reactions yields 2‐oxindoles under metal‐free conditions with high reaction rates at ambient temperature and provides access to complex products (see scheme; TMS=trimethylsilyl).

  用于烯烃的氧化自由基叠氮化的新方法依赖于叠氮化物与高价碘试剂的组合。CN和CC键形成反应的级联反应在无金属条件下在环境温度下以高反应速率生成2-吲哚，并提供了获得复杂产物的途径（请参阅方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。