2-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)ethanol | 124917-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)ethanol
• 英文别名: 2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]ethanol
• CAS: 124917-60-8
• 化学式: C₃₆H₄₀O₆
• 分子量: 568.71
• InChiKey: FOSKUHGBNHTDBB-SQGINLDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)ethanol 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 水 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  碳苷类糖基化四价铂化合物、合成方法及其应用

  摘要：

  本发明提供了碳苷类糖基化四价铂化合物、合成方法及其应用，其中R1、R2独立地为C1‑C4低级烷烃，R3为葡萄糖、半乳糖、甘露糖和核糖，本发明以不同糖为原料，通过对其进行保护与脱保护反应、金属化反应合成了一系列碳苷类糖基化四价铂化合物，本发明合成方法简单，所用原料廉价易得，糖基化四价铂类化合物具有靶向葡萄糖转运蛋白的能力，在癌症治疗领域有潜在的应用价值，C‑糖苷键的引入可使该系列化合物具有耐受β‑葡萄糖苷酶水解的能力，有望在可口服的抗肿瘤药物领域得到应用。

  公开号：

  CN113072594A
• 作为产物：
  描述：

  2-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  碳苷类糖基化四价铂化合物、合成方法及其应用

  摘要：

  本发明提供了碳苷类糖基化四价铂化合物、合成方法及其应用，其中R1、R2独立地为C1‑C4低级烷烃，R3为葡萄糖、半乳糖、甘露糖和核糖，本发明以不同糖为原料，通过对其进行保护与脱保护反应、金属化反应合成了一系列碳苷类糖基化四价铂化合物，本发明合成方法简单，所用原料廉价易得，糖基化四价铂类化合物具有靶向葡萄糖转运蛋白的能力，在癌症治疗领域有潜在的应用价值，C‑糖苷键的引入可使该系列化合物具有耐受β‑葡萄糖苷酶水解的能力，有望在可口服的抗肿瘤药物领域得到应用。

  公开号：

  CN113072594A

文献信息

• C-glycosidation of pyridyl thioglycosides
  作者：Robert M. Williams、Andrew O. Stewart

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88003-x

  日期：1983.1

  The pyridylthioglycosides 1 are efficiently transformed into the corresponding C-glycosides via reaction with silver(I) trinflate and a variety of carbon nucleophiles.

  吡啶硫基糖苷1通过与三氟甲磺酸银（I）和多种碳亲核试剂反应而有效地转化为相应的C-糖苷。
• Synthesis of C-Linked Glycopyranosyl Serines via a Chiral Glycine Enolate Equivalent
  作者：Ernest G. Nolen、Micah M. Watts、Daniel J. Fowler

  DOI：10.1021/ol026839w

  日期：2002.10.1

  require the conversion of the allyl C-glycopyranosides into their iodoethyl derivatives, which then undergo substitution with the Williams' chiral glycine enolate equivalent. Deprotection and acetylation affords Boc-protected amino acids for peptide synthesis.

  [式：见正文]本文报道了其α和β形式的C-连接的D-葡萄糖基和D-吡喃半乳糖基L-丝氨酸的立体选择性制备。合成需要将烯丙基C-糖吡喃糖苷转换成它们的碘乙基衍生物，然后用威廉姆斯手性甘氨酸烯醇盐等效物进行取代。脱保护和乙酰化为肽合成提供了Boc保护的氨基酸。
• Flow Chemistry for Synthesis of 2-(C-Glycosyl)acetates from Pyranoses via Tandem Wittig and Michael Reactions
  作者：Jack J. Bennett、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00414

  日期：2024.5.17

  over their O-linked counterparts. This paper reports the synthesis of several trans-2-(C-glycosyl)acetates via a tandem Wittig–Michael reaction from pyranoses (cyclic hemiacetals) using continuous flow processing, which gave improvements compared to reactions conducted in round-bottom flasks. Products were isolated in yields of >60% from reactions of benzyl-protected xylopyranoses, glucopyranoses, and

  C-糖基化合物（C-糖苷）是一类糖衍生物，其稳定性优于 O-连接对应物。本文报道了使用连续流动工艺，通过串联维蒂希-迈克尔反应从吡喃糖（环状半缩醛）合成了几种反式-2-（C-糖基）乙酸酯，与在圆底烧瓶中进行的反应相比，该反应有所改进。在较高温度和压力下，从苄基保护的吡喃木糖、吡喃葡萄糖和吡喃半乳糖的反应中分离出的产物的产率>60%，这优于间歇程序的产率。开发了一种两步程序，涉及在 DBU 存在下获得的不饱和酯的 Wittig 反应和 Michael 反应（分子内 oxa-Michael）。由于竞争性 C-2 差向异构化，受保护的吡喃甘露糖的反应在流动中的相应反应中产生低产率。
• Allevi, Pietro; Anastasia, Mario; Ciuffreda, Pierangela, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1275 - 1280
  作者：Allevi, Pietro、Anastasia, Mario、Ciuffreda, Pierangela、Fiecchi, Alberto、Scala, Antonio

  DOI：——

  日期：——
• ALLEVI, PIETRO;ANASTASIA, MARIO;CIUFFREDA, PIERANGELA;FIECCHI, ALBERTO;SC+, J. CHEM. SOC. PERKI TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1275-1280
  作者：ALLEVI, PIETRO、ANASTASIA, MARIO、CIUFFREDA, PIERANGELA、FIECCHI, ALBERTO、SC+

  DOI：——

  日期：——