6-bromomethyl-1,3,4-triphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline | 1239128-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromomethyl-1,3,4-triphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline
• 英文别名: 6-(bromomethyl)-1,3,4-triphenylpyrazolo[3,4-b]quinoline
• CAS: 1239128-68-7
• 化学式: C₂₉H₂₀BrN₃
• 分子量: 490.402
• InChiKey: INXDPKDTOTWLTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromomethyl-1,3,4-triphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline 、 氮杂-15-冠醚-5 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以25%的产率得到1,3,4-triphenyl-6-(1,4,7,10-tetraoxa-13-aza-cyclopentadec-13-ylmethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  New Fluorescent Sensors Based on 1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline Skeleton

  摘要：

  新型荧光染料1,3,4-三苯基-6-(1,4,7,10-四氧杂-13-氮杂-环十五-13-基甲基)-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉(K1)和2-[(2-羟乙基)-(1,3,4-三苯基-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉-6-基甲基)-氨基]乙醇(L1)已通过以下方法合成和研究稳态和时间分辨荧光技术。这些化合物充当传感器，用于荧光检测不同极性溶剂（THF 和乙腈）中的小无机阳离子（锂、钠、钡、镁和钙）。允许这些化合物作为传感器应用的机制是电子从分子的供电子部分到受体部分（荧光团）的转移，当供电子部分与无机阳离子络合时，电子转移被延迟。我们发现，含冠醚的化合物对任何研究离子的添加​​都非常敏感，但含氨基醇的化合物对二价阳离子的添加​​表现出更好的选择性。在研究的系统中发现了两种配合物（LM+和L2M+）。此外，该染料可用作较低极性溶剂如四氢呋喃中的荧光指示剂。

  DOI：

  10.1007/s10895-009-0576-6
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-bromomethyl-1,3,4-triphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  New Fluorescent Sensors Based on 1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline Skeleton

  摘要：

  新型荧光染料1,3,4-三苯基-6-(1,4,7,10-四氧杂-13-氮杂-环十五-13-基甲基)-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉(K1)和2-[(2-羟乙基)-(1,3,4-三苯基-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉-6-基甲基)-氨基]乙醇(L1)已通过以下方法合成和研究稳态和时间分辨荧光技术。这些化合物充当传感器，用于荧光检测不同极性溶剂（THF 和乙腈）中的小无机阳离子（锂、钠、钡、镁和钙）。允许这些化合物作为传感器应用的机制是电子从分子的供电子部分到受体部分（荧光团）的转移，当供电子部分与无机阳离子络合时，电子转移被延迟。我们发现，含冠醚的化合物对任何研究离子的添加​​都非常敏感，但含氨基醇的化合物对二价阳离子的添加​​表现出更好的选择性。在研究的系统中发现了两种配合物（LM+和L2M+）。此外，该染料可用作较低极性溶剂如四氢呋喃中的荧光指示剂。

  DOI：

  10.1007/s10895-009-0576-6

文献信息

• A New Fluorescent Sensor Based on 1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline Skeleton. Part 2
  作者：Marek Mac、Tomasz Uchacz、Andrzej Danel、Krzysztof Danel、Przemyslaw Kolek、Ewa Kulig

  DOI：10.1007/s10895-010-0726-x

  日期：2011.1

  The binding constants are strongly dependent on the charge density of the analyzed cations. The 2/1 complexes of P1 with Zn++ and Mg++ cations posses large binding constants. Moreover, in the presence of these cations a significant bathochromic shift of fluorescence is observed. The most probable explanation of such behaviour is the formation of intramolecular excimer. This is partially supported by the

  一种新型荧光染料双-(pyridin-2-yl-methyl)-(1,3,4-triphenyl-1 H - pyrazolo[3,4- b]quinolin-6-ylmethyl)-amine (P1) 已被合成并通过稳态和时间分辨荧光技术进行研究。该化合物可用作检测高极性溶剂（如乙腈）中的小无机阳离子（锂、钠、钡、镁、钙和锌）的传感器。允许将该化合物用作传感器的机制是从分子（胺）的电子给体部分到受体部分（吡唑并喹啉衍生物）的电子转移，当无机阳离子与电子给体部分络合时，这种转移被延迟。结合常数很大程度上取决于所分析阳离子的电荷密度。P1与Zn ++和Mg ++的2/1配合物阳离子具有大的结合常数。此外，在这些阳离子的存在下，观察到荧光的显着红移。这种行为最可能的解释是分子内准分子的形成。这部分得到了量子化学计算的支持。